Question

（2009?金華模擬）毒品冰毒屬于芳香族化合物，分子中只含有碳、氫、氮三種元素，相對分子質量不超過150，碳元素和氫元素質量分數之和為90.6%．請按要求填空：
（1）冰毒的摩爾質量為

149g/mol

分子式為

C₁₀H₁₅N

（2）冰毒的同分異構體有很多，寫出同時符合下列三項要求的冰毒的同分異構體的結構簡式．（只要求寫出其中的任二種）．
①苯環上只含有兩個相鄰的取代基②分子中含有氨基（-NH₂）
③分子中含有兩個甲基（-CH₃）

、

（3）下列關于冰毒的說法中，正確的是

AB

（填字母）．
A．可以發生氧化反應
B．可以發生加成反應
C．可以發生消去反應
D．可以使溴的四氯化碳溶液褪色
E．屬于芳香烴類化合物．

Answer 1

分析：（1）計算出N元素的質量分數，令分子中N原子個數為x個，用x表示出冰毒的相對分子質量，求出x的取值范圍，確定x的值，再根據N元素的質量分數計算冰毒的相對分子質量．
求出碳和氫的相對原子質量之和，根據商余法確定C原子、H原子個，利用碳氫飽和確定其分子式．
（2）根據題目要求寫出符條件的同分異構體．
（3）冰毒為有機物，能燃燒；含有N元素不屬于烴，屬于芳香族化合物，含有苯環，能與氫氣發生加成反應．

解答：解：（1）N元素的質量分數為1-90.6%=9.4%，令分子中N原子個數為x個，則冰毒的相對分子質量為

14x

9.4%

，所以

14x

9.4%

≤150，解得x≤1.007，所以x=1．
冰毒的相對分子質量為

14x

9.4%

=

14×1

9.4%

=149．
所以冰毒的摩爾質量為149g/mol．
碳和氫的相對原子質量之和為149-14=135．
所以

135

12

=11…3
碳原子的可能數量為10個和11個，不能少于10個因為飽和度．所以冰毒可能分子式為C₁₀H₁₅N和C₁₁H₃N，由于冰毒為芳香族化合物，至少含有1個苯環，若分子式為C₁₁H₃N，H原子數不足，故C₁₁H₃N不符合．
所以冰毒分子式為C₁₀H₁₅N．
故答案為：149g/mol；   C₁₀H₁₅N．
（2）由分子式為 C₁₀H₁₅N，可知分子中含有1個苯環．同時滿足2個側鏈相鄰，且含有2個甲基、1個氨基．符合條件的結構有、等．
故答案為：、．
（3）冰毒為有機物，能燃燒；屬于芳香族化合物，含有苯環，能與氫氣發生加成反應．
故選：AB．

點評：考查有機物分子式的確定、限制條件同分異構體書寫，難度較大，關鍵在于清楚利用相對分子質量確定分子式．