Question

（2009?汕頭二模）《茉莉花》是一首膾炙人口的中國江蘇民歌．茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯為原料進行人工合成．其中一種合成路線如下：

回答下列問題：
（1）A、B的結構簡式為

CH₃CHO

，

；
（2）寫出反應②、⑥的化學方程式

2CH₃CHO+O₂

CuO

△

2CH₃CHO+2H₂O

，

；
（3）上述反應中屬取代反應 的有

④、⑤、⑥

；（填寫序號①②---）
（4）反應

①、③

（填序號）原子的理論利用率為100%，符合綠色化學的要求．

Answer 1

分析：（1）乙醇與氧化銅加熱反應生成A，A為乙醛，甲苯在光照條件下與氯氣反應生成B，B為；
（2）反應②是乙醇被氧化物為乙醛，反應⑥是乙酸與苯甲醇發生酯化反應生成乙酸苯甲酯；
（3）反應①是乙烯與水發生加成反應，反應②是乙醇發生氧化反應生成乙醛，反應③是乙醛發生氧化反應生成乙酸，反應④是甲苯與氯氣發生取代反應生成，反應⑤是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成苯甲醇，屬于取代反應，⑥乙酸與苯甲醇發生酯化反應生成乙酸苯甲酯，屬于取代反應；
（4）原子利用率100%時，就不產生副產物，真正實現“零排放”，結合反應判斷．

解答：解：（1）乙醇與氧化銅加熱反應生成A，A為乙醛，甲苯在光照條件下與氯氣反應生成B，B為，
故答案為：CH₃CHO；；
（2）反應②是乙醇被氧化物為乙醛，反應方程式為：2CH₃CHO+O₂

CuO

△

2CH₃CHO+2H₂O，反應⑥是乙酸與苯甲醇發生酯化反應生成乙酸苯甲酯，反應方程式為，
故答案為：2CH₃CHO+O₂

CuO

△

2CH₃CHO+2H₂O；；
（3）反應①是乙烯與水發生加成反應，反應②是乙醇發生氧化反應生成乙醛，反應③是乙醛發生氧化反應生成乙酸，反應④是甲苯與氯氣發生取代反應生成，反應⑤是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成苯甲醇，屬于取代反應，⑥乙酸與苯甲醇發生酯化反應生成乙酸苯甲酯，屬于取代反應，
故答案為：④、⑤、⑥；
（4）反應①乙烯與水發生加成反應生成乙醛，反應③乙醛發生氧化反應生成乙酸，符合原子利用率100%，
故答案為：①、③．

點評：本題考查有機物的推斷，水解烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質及轉化，難度中等，掌握常見有機物的性質是解答的關鍵，注意苯的同系物在光照條件下與氯氣發生在支鏈上，取代在催化劑的條件下發生在苯環上取代．