Question

【題目】聚酯增塑劑廣泛用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、鞋料、室內高級裝飾品、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑劑G及某醫藥中間體N的一種合成路線如下（部分反應條件略去）：

已知：

（1）

（2）CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

請回答下列問題：

（1）N中官能團的名稱為________；反應②的試劑和條件是：__________；

（2）反應⑤的反應類型是________，反應⑧的反應類型是____________；

（3）I的結構簡式為____________；

（4）寫出B與H反應生成聚酯增塑劑G的化學方程式__________；

（5）H的同分異構體滿足下列條件的共有______種（不含立體異構）

①1mol該物質能與2molNaOH溶液反應

②1mol該物質與銀氨溶液反應生成4molAg

③有且只有2個甲基

其中核磁共振氫譜顯示位組峰，且峰面積比為3：1：2的是________（寫出一種結構簡式）

（6）參考以上合成路線的信息，設計一條以苯甲酸和乙醇為原料合成的路線（無機試劑任選，需注明反應條件）：_________。

示例：原料…產物

Answer 1

【答案】 羰基、酯基 氫氧化鈉的水溶液，加熱 消去反應 取代反應 (CH3)2CHOH 11 (HCOO)2C(CH2CH3)2 , (HCOOCH2)2C(CH3)2 （任寫一種）

【解析】（1）根據N的結構簡式可知N中官能團的名稱為羰基和酯基；乙烯和溴加成生成A，A是CH2BrCH2Br，A水解生成B為乙二醇，因此反應②的試劑和條件是氫氧化鈉的水溶液，加熱；（2）芳香烴C的相對分子質量是92，因此C是甲苯，與溴發生取代反應生成D，D與氫氣發生加成反應生成E，F氧化生成H，根據已知信息可知H的結構簡式為，這說明E生成F是消去反應，則D、E的結構簡式為、，所以反應⑤的反應類型是消去反應；根據已知信息結合N和H的結構簡式可知I的結構簡式為(CH3)2CHOH，M的結構簡式為(CH3)2CHOOCCH2CH(CH3)CH2CH2COOCH(CH3)2，則反應⑧的反應類型是取代反應；（3）根據以上分析可知I的結構簡式為(CH3)2CHOH；（4）B與H反應生成聚酯增塑劑G的化學方程式為；（5）①1mol該物質能與2molNaOH溶液反應。②1mol該物質與銀氨溶液反應生成4molAg，說明含有2個甲酸形成的酯基；③有且只有2個甲基，則滿足條件的有機物結構簡式為如果是HCOO-C-C-C-OOCH，則兩個甲基可以是相鄰、相間或相對，共計5種；如果是HCOO-C-C-OOCH，主鏈是甲基和乙基，只能是相鄰或相對。如果是HCOO-C-OOCH，則可以是2個乙基作支鏈或甲基和正丙基或－CH(CH3)CH2CH3或者是－CHCH(CH3)2，共計是11種。其中核磁共振氫譜顯示位組峰，且峰面積比為3：1：2的是(HCOO)2C(CH2CH3)2 或(HCOOCH2)2C(CH3)2；（6）參考以上合成路線的信息，以苯甲酸和乙醇為原料合成的路線圖為。