Question

【題目】美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

請回答下列問題：

（1）寫出C中的官能團的名稱為_________________.

（2）美托洛爾的分子式________________.

（3）寫出反應①的化學方程式__________________________________________；反應②的反應類型是_____________

（4）反應③中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl，X的結構簡式為____________________.

（5）滿足下列條件的B的同分異構體有有_______種，其中核磁共振氫譜有六種不同化學環境的氫，且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的是________________________(寫結構簡式)

①能發生銀鏡反應而且能發生水解

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③只有一個甲基

（6）根據已有知識并結合題目所給相關信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：_______________________

Answer 1

【答案】 羥基　醚鍵 C15H25O3N +CH3ONa→+ NaCl 還原反應 23

【解析】考查有機物的推斷和合成，（1）根據C的結構簡式，含有官能團是羥基和醚鍵；（2）根據有機物成鍵特點，美托洛爾的分子式為C15H25O3N；（3）根據A和B結構簡式的對比，反應①為取代反應，其反應方程式為 +CH3ONa→+ NaCl；根據B和C結構簡式的對比，B中羰基上的氧原子轉化成H原子，此反應為還原反應；（4）對比C和D結構簡式，反應③發生的取代反應，即試劑X結構簡式為：；（5）能發生銀鏡反應且能發生水解，說明此物質應是甲酸某酯，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，符合條件的同分異構體：、（甲基在苯環上位置有4種）、(甲基在苯環上位置有4種)、（甲基在苯環上位置有2種）、（乙基在苯環上位置有4種）、（乙基在苯環上位置有4種）、（乙基在苯環上的位置有2種），共有23種，有六種不同的化學環境的氫，且峰面積比為3：2：2：1：1：1，因此結構簡式為：；（6）根據美托洛爾合成路線，得出： 。