Question

（16分）近期研究證實，中藥甘草中的異甘草素在藥理實驗中顯示明顯的促進癌細胞凋亡和抑制腫瘤細胞增殖的活性，且對正常細胞的毒性低于癌細胞。異甘草素可以由有機物A和有機物B合成（A、B均為芳香族含氧衍生物），且由A和B合成異甘草素要用到以下反應：

請回答下列問題：
（1）有機物B分子式為C₇H₆O₂，A和B均能與濃溴水反應生成沉淀。A和B具有一種相同的含氧官能團，其名稱為          ；B的核磁共振氫譜有四個峰，峰面積之比是2:2:1:1。以下說法正確的是       （填序號）。
①有機物B能發生很多類型的反應，例如：中和、取代、氧化、還原、加成反應；
②與B互為同分異構體的芳香族含氧衍生物共有兩種（不含B）；
③B能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳氣體。
（2）質譜表明有機物A相對分子質量為152，其碳、氫、氧元素的質量分數比為12:1:6。有機物A的分子式為           ；已知A分子中的官能團均處于間位，寫出A、B合成異甘草素的化學方程式          。
（3）初步合成的異甘草素需要經過以下處理工藝；
I加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取2次
II用無水MgSO₄干燥、過濾減壓蒸出。
III洗滌、濃縮得黃色粉末，再用含水乙醇處理得黃色針狀晶體。
步驟II蒸出的物質可能是         。以上處理工藝中涉及的分離提純操作依次有          。
（4）有機物D符合下列條件，寫出D的結構簡式         。
①與A互為同分異構體，且能發生水解反應
②1molD能與3moNaOH反應
③苯環上的氫被氯取代的一氯代物有兩種
（5）有機物B還可以發生以下變化：

已知：F的單體是由E和按1:1生成，請寫出E→高分子化合物F的化學方程式         。             

Answer 1

（1）羥基 ①
（2）C₈H₈O₃

（3）乙醚  萃取、過濾、蒸餾、結晶 
（4）
（5）
或

（1）A和B均能與濃溴水反應生成沉淀，說明A、B分子中均有—OH（酚羥基）；B分子式為C₇H₆O₂，核磁共振氫譜有四個峰，峰面積之比是2:2:1:1，可推知B的結構簡式為；所以①正確；②不正確，與B互為同分異構體的芳香族含氧衍生物共有四種如下圖所示
；③不正確，只有—COOH才能與碳酸氫鈉反應生成CO₂。
（2）有機物A相對分子質量為152，其碳、氫、氧元素的質量分數比為12:1:6，即碳、氫、氧元素的質量分數比為（12×8）：（1×8）：（6×8），從而可推得C：H：O=8：8：3，即A的分子式為C₈H₈O₃；因A中含有—OH（酚羥基），又因為A、B可發生反應，進而可得知A的分子中必含有—CO—（羰基），所以A的結構簡式為；
（3）減壓蒸出物為易揮發的乙醚；涉及的分離提純的操作有：萃取、過濾、蒸餾、結晶
（4）能水解則有—COO—（酯基）、苯環上的氫被氯取代的一氯代物有兩種則說明只有兩個取代基且處于相對位置，又1molD能與3moNaOH反應，符合題意的只有一種結構簡式，如下圖所示。

（5）E的結構簡式為