Question

【題目】美托洛爾(H)屬于一線降壓藥，是當前治療高血壓、冠心病、心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一。它的一種合成路線如下:

已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R。

(1)A物質化學名稱是_________。

(2)反應B→C的化學方程式為_________________;C→D的反應類型為________。

(3)D中所含官能團的名稱是______________。

(4)G的分子式為________;已知碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子，則H(美托洛爾)中含有________個手性碳原子。

(5)芳香族化合物X與C互為同分異構體。寫出同時滿足下列條件的X的一種結構簡式___________。

①能發生銀鏡反應;

②不與FeCl3發生顯色反應;

③含"C-Cl”鍵;

④核磁共振氫譜有4個峰，峰面積比為2:2:2:1。

(6)4-芐基苯酚()是一種藥物中間體，請設計以苯甲醇和苯酚為原料制備4基苯酚的合成路線:__________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯酚 還原反應 羥基、氯原子 C12H16O3 1 等

【解析】

根據C結構簡式及A分子式知，A為，B發生取代反應生成C，則B為，A和乙醛發生取代反應生成B，C發生信息中的反應生成D為，D水解然后酸化得到E為，由G的結構可知，E中醇羥基與甲醇發生分子間脫水反應生成F，F中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為；對比G、美托洛爾的結構可知，G發生開環加成生成H。據此解答。

（1）A為，其化學名稱是苯酚；

（2）反應B→C的化學方程式為：，C→D的反應類型為還原反應；

（3）D為，D中所含官能團的名稱是羥基、氯原子；

（4）由結構簡式可知G的分子式為：C12H16O3；H（美托洛爾）中連接羥基的碳原子為手性碳原子，所以含有1個手性碳原子；

（5）芳香族化合物X與C互為同分異構體，X符合下列條件：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②不與FeCl3發生顯色反應，說明不含酚羥基；③含“C-C1”鍵；④核磁共振氫譜有4個峰，峰面積比為2：2：2：1，符合條件的結構簡式為等；

（6）苯甲醇發生氧化反應生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應生成，最后與Zn（Hg）/HCl作用得到目標物，其合成路線為。