Question

Ⅰ、某有機物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，則其實驗式是

 

．
②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為

 

，分子式為

 

．

③經(jīng)測得該有機物的紅外光譜如下，請寫出該有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式

 

Ⅱ、某高聚物的單體A（C₁₁H₁₂O₂）可發(fā)生以下變化；已知C的一氯代物D有兩種，F(xiàn)的分子式為C₇H₈O，含苯環(huán)，與FeCl₃溶液不顯色．

請回答：
（1）B表示分子中含有的官能團是

 

、

 

．
（2）由B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)屬于（選填序號）

 

．
①氧化反應(yīng)   ②還原反應(yīng)      ③加成反應(yīng)      ④取代反應(yīng)
（3）與B具有相同官能團的同分異構(gòu)體有

 

種（包含B）．
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）用方程式分別表示
F→G

 

；
C→D

 

或

 

．

Answer 1

分析：I．碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，氧元素質(zhì)量分數(shù)是21.63%，則該物質(zhì)中碳、氫、氧原子個數(shù)之比=

64.86%

12

：

13.51%

1

：

21.63%

16

=4：10：1，所以其實驗式為：C₄H₁₀O；
根據(jù)質(zhì)譜圖知，其相對分子質(zhì)量是74，結(jié)合其實驗式確定分子式，根據(jù)紅外光譜圖顯示存在對稱的甲基、對稱的亞甲基和醚鍵可得分子結(jié)構(gòu)；
II．F的分子式為C₇H₈O，含苯環(huán)，與FeCl₃溶液不顯色，則F是苯甲醇，A為C₁₁H₁₂O₂，A水解生成B和F，根據(jù)碳原子守恒知，B為含有4個碳原子的羧酸，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C的一氯代物D有兩種，則C是2-甲基丙酸，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，A為，D為CH₃CCl（CH₃）COOH或CH₂ClCH（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COONa．

解答：解：I．①碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，氧元素質(zhì)量分數(shù)是21.63%，則該物質(zhì)中碳、氫、氧原子個數(shù)之比=

64.86%

12

：

13.51%

1

：

21.63%

16

=4：10：1，所以其實驗式為：C₄H₁₀O，
故答案為：C₄H₁₀O；
②根據(jù)質(zhì)譜圖知，其相對分子質(zhì)量是74，結(jié)合其實驗式知其分子式為C₄H₁₀O，
故答案為：74，C₄H₁₀O；
③紅外光譜圖顯示存在對稱的甲基、對稱的亞甲基和醚鍵可得分子的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂OCH₂CH₃；
II．F的分子式為C₇H₈O，含苯環(huán)，與FeCl₃溶液不顯色，則F是苯甲醇，A為C₁₁H₁₂O₂，A水解生成B和F，根據(jù)碳原子守恒知，B為含有4個碳原子的羧酸，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C的一氯代物D有兩種，則C是2-甲基丙酸，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，A為，D為CH₃CCl（CH₃）COOH或CH₂ClCH（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COONa．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，所以B中官能團是碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）生成C，故選②③；
（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，則與B具有相同官能團的同分異構(gòu)體有CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH，所以共有3種，故答案為：3；
（4）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）在銅作催化劑、加熱條件下，苯甲醇被氧氣氧化生成苯甲醛，反應(yīng)方程式為：，在光照條件下，2-甲基丙酸和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意有機物的斷鍵和成鍵方式，為易錯點，難度中等．