Question

現有通式為(CH2O)n的六種有機物，性質如下：

①甲是無色有刺激性氣味的氣體，可以發生銀鏡反應；

②乙、丙、丁的相對分子質量均為甲的2倍，戊的相對分子質量是甲的3倍，己的相對分子質量是甲的6倍；

③乙、戊的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可以與乙醇在一定條件下酯化，乙和戊之間也能酯化；

④戊結構中含有—CH3，兩分子戊可形成環狀酯；

⑤丙不溶于水；丁、己兩種物質的水溶液均呈中性；丙既能水解，又能發生銀鏡反應；丁能與鈉反應放出H2，且能與新制Cu(OH)2懸濁液加熱反應產生紅色沉淀；己能發生銀鏡反應，它可由淀粉水解制得。

(1)推斷各物質的結構，寫出其結構簡式。

甲________，乙________，丙________，

丁________，戊________，己________。

(2)甲～己中能與NaOH溶液反應的是________，(填序號，下同)能發生酯化反應的是________，能被H2還原為醇的是________，能發生銀鏡反應的是________。

 

Answer 1

(1)HCHO　CH3COOH　HCOOCH3

HOCH2—CHO　 CH2OH(CHOH)4CHO

(2)乙、丙、戊　乙、丁、戊、己　甲、丁、己　甲、丙、丁、己

【解析】據①可知甲為HCHO；乙、丙、丁的分子式為C2H4O2，乙具有酸性，則乙為CH3COOH。丙不溶于水，既能水解，又能發生銀鏡反應，則丙為HCOOCH3。丁能與鈉反應放出H2，且能與新制Cu(OH)2懸濁液加熱反應產生紅色沉淀，則丁為HOCH2—CHO。由②③④知，戊的分子式為C3H6O3，分子中含有—OH、—CH3和—COOH，故戊為。己的分子式為C6H12O6，能發生銀鏡反應，且由淀粉水解制得，則己為葡萄糖。