Question

【題目】有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，其相關反應如下圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH3,它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰。

請回答:

（1）D的分子式為______；

（2）B中所含官能團的名稱為_______；

（3）Ⅲ的反應類型為_______(填字丹序號)；

a. 還原反應 b.加成反應 c.氧化反應 d.消去反應

（4）寫出下列反應的化學方程式:

I:_____________________________；

C和E可在一定條件下反應生成F，F為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為______________________________________；

（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH3，它們的結構簡式為_____和__________________________；

（6）E有多種同分異構體，其中含有結構的有________種；(不包括E)E的另一種同分異構體能發生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發生消去反應，其結構簡式為_______。

Answer 1

【答案】 C5H10O 溴原子 a、b 12

【解析】B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，根據70/14=5，則A的分子式為C5H10，B的分子式為C5H11Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結構中均含有2個-CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應為 CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，E應為 CH3-CH（CH3）-CH2-COOH，C為 CH3-CH（CH3）-CH2-CH2OH，B為CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br，則A為CH3-CH（CH3）-CH=CH2。

（1）由以上分析可知D為CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，分子式為C5H10O；（2）B為CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br，含有的官能團為溴原子；（3）反應Ⅲ為加成反應，與氫氣加成反應生成醇，也為還原反應，故選a、b；（4）反應Ⅰ為CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br在乙醇作用下與NaOH反應生成烯烴，為消去反應，方程式為；C和E可在一定條件下反應生成F，F為有香味的有機化合物；A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH3，則它們的結構簡式為：和；E為（CH3）2CHCH2COOH，其中含有結構（含E）的同分異構體為羧酸或酯，為羧酸時，可以看做-COOH去掉丁烷中H原子，丁烷有正丁烷、異丁烷，正丁烷、異丁烷各含有2中H原子，包含E有三種羧酸，若為酯類，為甲酸與丁醇形成的酯，丁醇有四種，形成4種酯，為乙酸與丙醇形成的酯，丙醇有2種，形成2種酯，為丙酸與乙醇形成的酯有1種，為丁酸與甲醇形成酯，丁酸有2種，形成2種酯，故共有4+4+2+1+2=13種，不包含E有12種。E的另一種同分異構體能發生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發生消去反應，其結構簡式為：。