Question

丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農藥（分子式為C₃H₅Br₂Cl）和應用廣泛的DAP樹脂：

已知酯與醇可發生如下酯交換反應：
RCOOR′+R″OH

催化劑  .

 RCOOR″+R′OH （R、R′、R″代表烴基）
（1）農藥分子C₃H₅Br₂Cl中每個碳原子上均連有鹵原子．
①A的結構簡式是

CH₂=CHCH₂Cl

，A含有的官能團名稱是

碳碳雙鍵、氯原子

；
②由丙烯生成A的反應類型是

取代反應

．
（2）A水解可得到D，該水解反應的化學方程式是

．
（3）C的結構簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，該分子的核磁共振氫譜中共有

4

個峰．
（4）下列說法正確的是（選填序號字母）

acd

．
a．C能發生聚合反應、還原反應和氧化反應
b．C含有2個甲基的羧酸類同分異構體有4個
c．D催化加氫的產物與B具有相同的相對分子質量
d．E具有芳香氣味，易溶于乙醇
（5）E的水解產物經分離最終得到甲醇和B，二者均可循環利用于DAP樹脂的制備．其中將甲醇與H分離的操作方法是

蒸餾

．

Answer 1

分析：丙烯在光照條件下發生取代反應生成A（CH₂=CHCH₂Cl），A與溴發生加成反應生成C₃H₅Br₂Cl；C的結構簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，C→D發生酯交換反應，則D為HOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，E水解生成甲醇和B，則B為乙酸，以此結合有機物的性質來解答．

解答：解：丙烯在光照條件下發生取代反應生成A（CH₂=CHCH₂Cl），A與溴發生加成反應生成C₃H₅Br₂Cl；C的結構簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，C→D發生酯交換反應，則D為HOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，E水解生成甲醇和B，則B為乙酸，
（1）①由上述分析可知，A為CH₂=CHCH₂Cl，官能團為碳碳雙鍵、氯原子，故答案為：CH₂=CHCH₂Cl；碳碳雙鍵、氯原子；
②由丙烯生成A的反應為取代反應，故答案為：取代反應；
（2）A水解可得到D，該水解反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）C的結構簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，有4種不同的H原子，則分子的核磁共振氫譜中共有4個峰，故答案為：4；
（5）a．C的結構簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，含有C=C，則C能發生聚合反應、還原反應和氧化反應，故a正確；
b．C的結構簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，含有2個甲基的丁烯基有，則C含有2個甲基的羧酸類同分異構體有2個，故b錯誤
c．D為HOCH₂CH=CH₂，B為CH₃COOH，則D催化加氫的產物與B具有相同的相對分子質量，故c正確
d．E為CH₃COOCH₃，屬于酯類物質，則E具有芳香氣味，易溶于乙醇，故d正確；
故答案為：acd；
（6）H為乙酸鈉，與甲醇的沸點差異較大，可利用蒸餾的方法來分離，故答案為：蒸餾．

點評：本題考查有機物的合成，明確物質的結構及反應條件來推斷物質是解答的關鍵，注意合成圖中官能團的變化來解答，題目難度中等．