Question

（2013?江門一模）乙基香草醛是食品添加劑原料，他的同分異構體I是含有一個側鏈的有機酸，I可發生以下變化：
接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才被酸性高錳酸鉀溶液氧化為梭基．
RCH₂

CrO3/H2SO4

RCHO．
（1）乙基香草醛含有的官能團有：：醛基、

羥基

和

醚鍵

．（寫名稱）
（2）指出反應類型：①

氧化反應

，③

取代反應

．
（3）寫出②反應的化學方程式

．
（4）寫出IV與銀氨溶液反應的化學方程式．

．
（5）乙基香草醛的同分異構體中有：屬于酷類，能被新制氫氧化銅氧化，苯環上只有一個羚基和一對位取代基，寫出能同時符合上述條件的同分異構體的結構簡式：

或

（任寫一個）

Answer 1

分析：I能和氫溴酸發生取代反應生成III，說明I中含有醇羥基，I是含有一個側鏈的有機酸，說明I只有一個側鏈且含有羧基，I能發生反應生成IV，比較I和IV的分子式知，I發生氧化反應生成IV，IV能發生銀鏡反應說明IV含有醛基，則I的醇羥基位于邊上，I能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說明I中連接苯環的碳原子上含有氫原子，所以I的結構簡式為：，I被氧氣氧化生成IV，則IV的結構簡式為，I和氫溴酸發生取代反應生成III，III的結構簡式為，I被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸和乙醇發生酯化反應生成II，II的結構簡式為：．

解答：解：I能和氫溴酸發生取代反應生成III，說明I中含有醇羥基，I是含有一個側鏈的有機酸，說明I只有一個側鏈且含有羧基，I能發生反應生成IV，比較I和IV的分子式知，I發生氧化反應生成IV，IV能發生銀鏡反應說明IV含有醛基，則I的醇羥基位于邊上，I能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說明I中連接苯環的碳原子上含有氫原子，所以I的結構簡式為：，I被氧氣氧化生成IV，則IV的結構簡式為，I和氫溴酸發生取代反應生成III，III的結構簡式為，I被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸和乙醇發生酯化反應生成II，II的結構簡式為：．
（1）中含有的含氧官能團有：羥基、醛基和醚鍵，故答案為：羥基、醚鍵；
（2）I被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，反應類型是氧化反應，I和氫溴酸發生取代反應生成III，反應類型是取代反應，故答案為：氧化反應，取代反應；
（3）酸和醇發生酯化反應，酯能發生水解反應生成羧酸和醇，反應方程式為，
故答案為：；
（4）IV與銀氨溶液反應生成羧酸銨、銀、氨氣和水，反應方程式為故答案為：；
（5）乙基香草醛的同分異構體中屬于酯類，說明含有酯基，能被新制氫氧化銅氧化，說明含有醛基，苯環上只有一個羥基和一對位取代基，所以該同分異構體為： 或，
故答案為： 或．

點評：本題考查有機物推斷，根據反應中化學式的變化及反應條件確定反應類型及斷鍵方式，難度較大，注意“與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基”，為易錯點．