Question

【題目】氯吡格雷是一種用于預防和冶療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下：

（1）A分子中“共面的原子數目最多為________個。

（2）C含有多種官能團，能發生縮聚反應。請寫出C在一定條件下聚合成高分子化合物的化學方程式____________________。

（3）由E轉化為氯吡格雷時，相伴生成的另一種產物的名稱為________。

（4）物質G是物質A的同系物，比A多一個碳原子，且能發生銀鏡反應，除苯環之外無其他環狀結構；則符合上述條件的G的同分異構體共有______種。其中核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰值比為2:2:2:1的結構簡式為___________（任寫一種）。

（5）已知：，寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖___________（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 14 乙二醇 17 或

【解析】（1）苯環、雙鍵均是平面形結構，則A分子中“共面的原子數目最多為14個。（2）C中含有氨基、羧基，二者發生縮聚反應得到高分子化合物，反應的化學方程式為。（3）根據反應前后原子守恒可知由E轉化為氯吡格雷時，相伴生成的另一種產物的分子式為HOCH2CH2OH，名稱為乙二醇。（4）物質G是物質A的同系物，比A多一個碳原子，即多一個-CH2-原子團，G的一種同分異構體滿足：①除苯環之外無其它環狀結構；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基，如果苯環上含有一個取代基，則應該是－CHClClO，如果含有2個取代基，應該是－Cl和－CH2CHO或－CH2Cl和－CHO，均有鄰間對三種；如果含有3個取代基，應該是－Cl、－CH3、－CHO，根據定一議二可知有10種，共計是17種；其中核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰值比為2:2:2:1的結構簡式為或。（5）乙烯與溴發生加成反應生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成菁，合成路線流程圖為。