Question

（14分）A～I九種有機物有如下轉化關系：

已知：R₁CHOHCHOHR₂ + HIO₄—→R₁CHO+ R₂CHO+HIO₃ +H₂O；又知C的苯環上的一氯代物有2種。請回答下列問題：
（1）寫出下列物質的結構簡式：A            ；I            ； C中的官能團名稱            ，其核磁共振氫譜圖中有       峰。
（2）由H生成G的有機反應類型為                。
（3）寫出實現下列轉化反應的化學方程式D→B                    ,  F→E反應的化學方程式                      。
（4）化合物C的同分異構體甚多，寫出滿足下列條件的所有芳香族同分異構體的結構簡式
①屬于對位二取代苯 ②能發生銀鏡反應  ③在NaOH溶液中可發生水解反應
                                                       。

Answer 1

（1）A 、CH₃CH₂OH   I 、
羥基  羧基    5       (2) 取代反應
（3） CH₃CHO + 2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄ + 3NH₃ + 2Ag↓+ H₂O
CH₃CHClCHClCH₃ + 2NaOHCH₃CHOHCHOHCH₃ + 2NaCl＋2H₂O
（4）、

考查有機物的合成和推斷。根據A的性質可知，A應該是酯類。C能和氯化鐵發生顯色反應，也能和碳酸氫鈉反應產生CO₂，所以C中含有酚羥基和羧基。根據H生成G的反應可知，該反應是取代反應，所以G可以和氯化氫發生加成反應，生成F，F水解得到二元醇E。根據已知信息可知，E和高碘酸反應的生成物只有一種D，所以E的結構簡式為CH₃CHOHCHOHCH₃，則D是乙醛，A是乙醇，B是乙酸，F是CH₃CHClCHClCH₃。所以根據I的結構簡式可知C中含有8
個碳原子，又因為C的苯環上的一氯代物有2種，所以C的結構簡式為。所以I的結構簡式為.
（4）能發生銀鏡反應，說明含有醛基。在NaOH溶液中可發生水解反應，說明含有酯基，因此是甲酸形成的酯。又因為屬于對位二取代苯，所以2個取代基分別是HCOO－和－CH₂OH或者HCOOCH₂－和-OH，即結構簡式為或。