Question

（2012?石景山區一模）化學將對人類解決資源問題作出重大貢獻．
I．乙基香草醛是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）寫出乙基香草醛分子中的含氧官能團的名稱：醛基、

醚鍵和酚羥基

．
（2）乙基香草醛不能發生下列反應中的

⑤

（填序號）．
①氧化反應      ②還原反應       ③加成反應
④取代反應      ⑤消去反應       ⑥顯色反應
（3）乙基香草醛有多種同分異構體，寫出符合下列條件的結構簡式

或

．
①屬于酯類
②能與新制氫氧化銅加熱后反應生成紅色沉淀
③苯環上只有兩個處于對位的取代基，其中一個是羥基
（4）乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發生以下變化：

提示：①RCH₂OH
②與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基
（a）寫出A的結構簡式

．
（b）寫出B發生銀鏡反應的化學方程式

．
II．環蕃是一種光電信息材料．環蕃的合成路線如下：

（1）反應②的有機產物在

陰

極生成（填“陰”或“陽”）．
（2）反應③的反應類型是

加成反應

．

Answer 1

分析：I．（1）根據乙基香草醛的結構簡式確定含有的官能團；
（2）乙基香草醛中含有醛基、酚羥基和醚基，所以具有醛、酚和醚的性質；
（3）①屬于酯類，說明含有酯基；②能與新制氫氧化銅加熱后反應生成紅色沉淀，說明含有醛基；③苯環上只有兩個處于對位的取代基，其中一個是羥基，據此寫出其結構簡式；
（4）A能和氫溴酸發生取代反應生成C，說明A中含有醇羥基，A是含有一個側鏈的有機酸，說明A只有一個側鏈且含有羧基，A能發生反應生成B，比較A和B的分子式知，A發生氧化反應生成B，B能發生銀鏡反應說明B含有醛基，則A的醇羥基位于邊上，A能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說明A中連接苯環的碳原子上含有氫原子，所以A的結構簡式為：，A被氧氣氧化生成B，則B的結構簡式為，A和氫溴酸發生取代反應生成C，C的結構簡式為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸．
II（1）根據得失電子確定反應的電極，陽極上失電子發生氧化反應，陰極上得電子發生還原反應；
（2）有機物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團相結合，生成新的化合物的反應是加成反應，根據反應物和生成物確定反應類型．

解答：解：I．（1）乙基香草醛的結構簡式為，該物質中含有醛基、酚羥基和醚鍵，故答案為：醚鍵和酚羥基；
（2）乙基香草醛含有醛基、酚羥基和醚鍵和苯環，醛基能發生氧化反應、還原反應、加成反應，苯環上含有酚羥基，所以能發生顯色反應、取代反應，苯環能發生加成反應和還原反應，所以不能發生的反應是消去反應，故選 ⑤；
（3））①屬于酯類，說明含有酯基；②能與新制氫氧化銅加熱后反應生成紅色沉淀，說明含有醛基；③苯環上只有兩個處于對位的取代基，其中一個是羥基，所以其結構簡式為：或，
故答案為：或；
（4）A能和氫溴酸發生取代反應生成C，說明A中含有醇羥基，A是含有一個側鏈的有機酸，說明A只有一個側鏈且含有羧基，A能發生反應生成B，比較A和B的分子式知，A發生氧化反應生成B，B能發生銀鏡反應說明B含有醛基，則A的醇羥基位于邊上，A能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說明A中連接苯環的碳原子上含有氫原子，所以A的結構簡式為：，A被氧氣氧化生成B，則B的結構簡式為，A和氫溴酸發生取代反應生成C，C的結構簡式為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸．
（a）通過以上分析知，A的結構簡式為：，故答案為：；
（b）該反應方程式為：，
故答案為：．
II（1）反應②的有機產物得電子發生還原反應，則說明該反應在陰極上發生，故答案為：陰極；
（2）反應③的反應類型是加成反應，故答案為：加成反應．

點評：本題考查有機物推斷，根據反應中化學式的變化及反應條件確定反應類型及斷鍵方式，難度較大，注意“與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基”，為易錯點．