Question

扁桃酸是重要的醫藥合成中間體，其結構簡式為．
（1）扁桃酸分子中含氧官能團名稱為

羥基、羧基

扁桃酸的同分異構體有多種，下列有機物中不屬于扁桃酸的同分異構體的是

④⑤

（2）工業上合成扁桃酸常以苯甲醛為原料，其合成路線如下

①步驟I的反應類型

加成反應

②苯甲醛可由苯甲醇（）氧化生成，寫出該反應的化學方程式

（3）環扁桃酸酯是一種療效顯著的血管擴張劑，可由扁桃酸和3，3，5一三甲基環己醇（ ）經硫酸催化而生成，寫出該反應的化學方程式

（4）用質譜法測定扁桃酸得到其質譜圖中，最大的質荷比數值是

152

；扁桃酸的核磁共振氫譜圖中，共有

6

種吸收峰．
（5）將任意數量的由扁桃酸與M組成的混合物完全燃燒，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種物質，下列有關判斷錯誤的是

D

A．M可能是      B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯酚              D．M不可能是

Answer 1

分析：（1）中含-OH、-COOH，利用分子式相同、結構不同的化合物為同分異構體來分析；
（2）①步驟I中-CHO中的C=O鍵斷裂與HCN發生加成反應；
②醇催化氧化生成醛；
（3）扁桃酸和3，3，5一三甲基環己醇（ ）經硫酸催化發生酯化反應生成環扁桃酸酯和水；
（4）最大的質荷比數值等于其相對分子質量的數值，由結構的對稱可知，分子中共有6種不同位置的H原子；
（5）中C、H原子個數之比為1：1，燃燒生成n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，與M以任意比混合后n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則M中C、H原子個數之比為1：1．

解答：解：（1）中含-OH、-COOH，名稱為羥基、羧基，因分子式相同、結構不同的化合物為同分異構體，則只有④⑤不為其同分異構體，
故答案為：羥基、羧基；④⑤；
（2）①步驟I中-CHO中的C=O鍵斷裂與HCN發生加成反應，則該反應屬于加成反應，故答案為：加成反應；
②醇催化氧化生成醛，則該反應為，故答案為：；
（3）扁桃酸和3，3，5一三甲基環己醇（ ）經硫酸催化發生酯化反應生成環扁桃酸酯和水，該反應為，
故答案為：；
（4）最大的質荷比數值等于其相對分子質量的數值，其相對分子質量為152，則最大質荷比為152，由結構的對稱可知，分子中共有6種不同位置的H原子，則核磁共振氫譜圖中有6種吸收峰，故答案為：152；6；
（5）中C、H原子個數之比為1：1，燃燒生成n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，與M以任意比混合后n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則M中C、H原子個數之比為1：1，所以A、B、C中C、H原子個數之比為1：1，則均可能，中C、H原子個數之比為1：1，也可能，故答案為：D．

點評：本題考查有機物的合成，注意有機物的官能團與性質的關系，結構與性質的關系、熟悉加成、酯化反應的反應原理即可解答，（5）為解答的難點，題目難度不大．