Question

【題目】酯類化合物H是一種醫藥中間體，常用于防曬霜中紫外線的吸收劑。實驗室由化合物A和E制備H的一種合成路線如下圖:

已知

①

②

回答下列問題:

（1）經測定E的相對分子質量為28，常用來測定有機物相對分子質量的儀器為___________。

F中只有一種化學環境的氫原子，其結構簡式為_________________。

G中只有一種官能團，F→G的反應類型為___________________。

（2）(CH3)2SO4是一種酯，其名稱為_________________。

（3）A能與Na2CO3溶液及濃溴水反應，且1molA最多可與2molBr2反應。核磁共振氫譜表明A的苯環上有四種不同化學環境的氫原子。A的結構簡式為________________。C中含氧官能團的結構簡式為_________。

（4）D+G→H的化學方程式為__________________。

（5）C的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_____種(不含立體異構)。

①遇FeCl3溶液發生顯色反應 ②能發生水解反應

（6）參照上述合成路線，設計一條由和(CH3)3CCl為起始原料制備的合成路線(其他試劑任選)；____________________

Answer 1

【答案】 質譜儀 (或) 水解反應或加成反應 硫酸二甲酯 -COOH、 19

【解析】（1）常用來測定有機物相對分子質量的儀器為質譜儀；經測定E的相對分子質量為28，應該為乙烯，乙烯氧化生成F，F中只有一種化學環境的氫原子，分子式為C2H4O，則F應該為環氧乙烷，其結構簡式為或 ；F與水反應生成G， G中只有一種官能團，根據G的分子式可知G為乙二醇，故F→G的反應類型為加成反應或水解反應；（2）(CH3)2SO4是一種酯，由甲醇與硫酸發生酯化反應而得，其名稱為硫酸二甲酯；（3）A能與Na2CO3溶液及濃溴水反應，則為酚，根據反應原理和B的分子式可推知A為甲基苯酚，酚羥基的鄰、對位上的氫能被溴取代，1molA最多可與2molBr2反應，說明甲基在鄰位或對位上；核磁共振氫譜表明A的苯環上有四種不同化學環境的氫原子，則甲基在鄰位（若在對位則苯環上只有兩種不同環境下的氫），故A的結構簡式為；在堿性條件下與(CH3)2SO4反應生成B，B為；被酸性高錳酸鉀氧化生成C，C為，含氧官能團的結構簡式為-COOH、；（4）C在濃氫碘酸中反應生成D，D為；D+G→H為與HOCH2CH2OH在催化劑及加熱條件下反應生成H和水，H為，反應的化學方程式為；（5）的同分異構體滿足：①遇FeCl3溶液發生顯色反應，則含有酚羥基；②能發生水解反應則含有酯基。結構C的結構簡式可推知，若苯環上有兩個取代基，則取代基可以是酚羥基和HCOOCH2-或CH3COO-或CH3OOC-，而位置上有鄰、間、對位，則結構有33=9種；若取代基為三個，則為

CH3-、HCOO-、酚羥基，先定兩個取代基，再定第三個取代基，則若甲基和酚羥基在鄰位時HCOO-取代有四種，若甲基和酚羥基在間位時HCOO-取代有四種，若甲基和酚羥基在對位時HCOO-取代有兩種共10種，故總計符合條件的有19種同分異構體；（6）根據②由和(CH3)3CCl在氯化鋁催化下反應生成，在堿性條件下與(CH3)2SO4反應生成，在濃硫酸催化下與濃硝酸發生硝化反應生成，在濃氫碘酸中反應生成D，，合成路線為：。