Question

【題目】有機物A分子組成為C4H9Br，分子中有一個甲基支鏈，在一定條件下A發生如下轉化：

已知：①不對稱烯烴與HBr加成反應時，一般是Br加在含氫較少的碳原子上；

②連接羥基的碳原子上沒有氫原子的醇不能發生催化氧化反應．

（1）A的結構簡式為 ，在物質B﹣H中，與A互為同分異構體的有機物是 （填字母代號）．

（2）上述轉化中屬于取代反應的有 （填序號）．

（3）C的結構簡式為 ．

（4）寫出反應④的化學方程式 ．

Answer 1

【答案】（1）（CH3）2CHCH2Br；F；

（2）①⑥⑦；

（3）（CH3）2CHCHO；

（4）（CH3）2CHCH2Br+NaOH（CH3）2C=CH2+NaBr+H2O．

【解析】

試題分析：有機物A分子組成為C4H9Br，分子中有一個甲基支鏈，A能和NaOH的水溶液發生取代反應生成B，B為醇，B能發生連續氧化反應生成D，D為羧酸，則B中存在﹣CH2OH結構，所以A為（CH3）2CHCH2Br，B為（CH3）2CHCH2OH，C為（CH3）2CHCHO，D為（CH3）2CHCOOH．A發生消去反應生成E為（CH3）2C=CH2，E和溴化氫發生加成反應生成F，結合信息①可知，F的結構簡式為（CH3）3CBr，F發生水解反應生成G為（CH3）3COH，D與F發生酯化反應生成H為（CH3）2CHCOOC（CH3）3，據此解答．

解：有機物A分子組成為C4H9Br，分子中有一個甲基支鏈，A能和NaOH的水溶液發生取代反應生成B，B為醇，B能發生連續氧化反應生成D，D為羧酸，則B中存在﹣CH2OH結構，所以A為（CH3）2CHCH2Br，B為（CH3）2CHCH2OH，C為（CH3）2CHCHO，D為（CH3）2CHCOOH．A發生消去反應生成E為（CH3）2C=CH2，E和溴化氫發生加成反應生成F，結合信息①可知，F的結構簡式為（CH3）3CBr，F發生水解反應生成G為（CH3）3COH，D與F發生酯化反應生成H為（CH3）2CHCOOC（CH3）3．

（1）由上述分析可知，A的結構簡式為（CH3）2CHCH2Br，B﹣H中，有機物F為（CH3）3CBr，與A互為同分異構體，www-2-1-cnjy-com

故答案為：（CH3）2CHCH2Br；F；

（2）上述轉化中②③屬于氧化反應，④屬于消去反應，⑤屬于加成反應，①⑥⑦屬于取代反應，

故答案為：①⑥⑦；

（3）由上述分析可知，C的結構簡式為：（CH3）2CHCHO，

故答案為：（CH3）2CHCHO；

（4）反應④的化學方程式為：（CH3）2CHCH2Br+NaOH（CH3）2C=CH2+NaBr+H2O，

故答案為：（CH3）2CHCH2Br+NaOH（CH3）2C=CH2+NaBr+H2O．