Question

有機物丙(C₁₃H₁₈O₂)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在條件下1 mol D與2 mol H₂反應(yīng)可以生成乙；丙中含有兩個-CH₃


（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為           ；乙的分子式為            。
（2）C與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。
（3）D所含官能團的名稱是                    ；D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團相同的同分異構(gòu)體有         種（不考慮立體異構(gòu)）。
（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                     。
（5）寫出滿足下列條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式                         ⅰ與乙互為同分異構(gòu)體；ⅱ遇FeCl₃溶液顯紫色；ⅲ其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。

Answer 1

（1）(CH₃)₂C=CH₂  C₉H₁₂O
（2）(CH₃)₂CHCHO+2Cu(OH)₂+NaOH (CH₃)₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O
（3）碳碳雙鍵、醛基  4
（4）
 
（5）     

試題分析：（1）由A的性質(zhì)及題目提供的信息可知A為不飽和的烯烴。設(shè)去分子式為C_nH_2n。14n=56。解得n=4．即A為C₄H₈。因為它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，說明含有三種H原子，則A為CH₂=C(CH₃)₂． B為2-甲基丙醇 (CH₃)₂CHCH₂OH． B催化氧化為C：2-甲基丙醛 (CH₃)₂CHCHO。C與新制的氫氧化銅懸濁液共熱，煮沸可得甲：2-甲基丙酸 (CH₃)₂CHCOOH。因為甲乙發(fā)生酯化反應(yīng)得到酯C₁₃H₁₈O₂和水，所以在乙的分子中含有的各種元素的原子個數(shù)為C：13-4=9；H：18+2-8=12．O：2+1-1=2．乙分子式為C₉H₁₂O。（2）2-甲基丙醛 (CH₃)₂CHCHO與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式(CH₃)₂CHCHO+2Cu(OH)₂+NaOH (CH₃)₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O（3）D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明D中含有醛基（-CHO）；在催化劑存在條件下1 mol D與2 mol H₂反應(yīng)可以生成乙，則乙中還含有碳碳雙鍵。因此D所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基。D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團相同的同分異構(gòu)體有4種。它們分別是：；；；。
（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為
（5）寫出滿足條件：ⅰ與乙互為同分異構(gòu)體；ⅱ遇FeCl₃溶液顯紫色；ⅲ其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種的有機物的結(jié)構(gòu)簡式和。