Question

（8分）現有A、B兩種有機化合物，已知：
①它們的分子中含有相同數目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個氫原子被氨基取代得到；
②它們的分子中氫元素的質量分數相同，相對分子質量都不超過170，A中碳元素的質量分數為72.00％；
③它們都是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個羧基。
請按要求填空：
⑴A、B的分子中氫元素的質量分數都是___________；
⑵A的結構簡式是________________________；
⑶A有一同分異構體C是對位二取代苯，能發生銀鏡反應也能與金屬鈉反應，但官能團不直接與苯環相連，C的結構簡式是________________________；
⑷B有一同分異構體D是苯環上的一硝基化合物，其苯環和側鏈上的一溴代物各有兩種，D的結構簡式是__________________________。

Answer 1

⑴ 6.67%  ⑵  ⑶
⑷    （每空2分，共8分）

（1），所以A種最多是10個碳原子。又因為B比A的相對分子質量多15，如果A是10個碳原子，則A的相對分子質量是166.67，此時B的相對分子質量大于170，所以A中碳原子不能超過9個。根據AB的結構特點，分子中至少是8個碳原子。如果碳原子是8個，則此時AB的分子式分別是C₈H₈O₂和C₈H₉O₂N，但此時氫元素的含量不同，所以AB只能是含有9個碳原子，此時A的相對分子質量是150，所以分子式分別是C₉H₁₀O₂和C₉H₁₁O₂N，所以含氫量是6.67%。
(2)由于A是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個羧基，所以A的結構簡式為。
（3）根據C的性質可知，分子中含有醛基和羥基，所以結構簡式為。
（4）苯環和側鏈上的一溴代物各有兩種，說明取代基是對位的。其中烷烴基應該是異丙基，所以D的結構簡式為。