Question

目前世界各國都在抗擊甲型H1N1流感，達菲（Tamiflu）被世界衛生組織推薦作為治療和預防甲型H1N1流感的有效藥物之一，它是以我國特有中藥材八角的提取物—莽草酸（shikimicacid）為原料經過十多步反應合成的。已知莽草酸和達菲的結構簡式如下：



請完成下列問題：
（1）寫出莽草酸的分子式___________。
（2）寫出莽草酸分子中官能團的名稱___________________________   
（3）達菲可能發生的反應類型有_________________ 

A．氧化反應

B．水解反應

C．加成反應

D．消去反應

（4）1 mol莽草酸最多能與_______ mol金屬鈉反應，最多可與______ mol碳酸氫鈉反應。
（5）請寫出莽草酸與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應的化學方程式
（有機物用結構簡式表示）：_________________________________________________
（6）莽草酸通過消去反應可以得到B（B的結構簡式為：），B在濃硫酸加熱作用下可得到縮聚物C，C的結構簡式是______________；水楊酸是一種與B具有相同官能團的同分異構體，且苯環上的取代基相鄰，請寫出水楊酸與乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水楊酸）的化學方程式（有機物用結構簡式表示）：______________________________________；B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有三種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式 _________________________。

Answer 1

（I）C₇H₁₀O₅ 。 （2）羧基、羥基、碳碳雙鍵。（3）A、B、C 。（4）4   1
（5）
（6）   
  _（ （鄰、間、對三種寫出任意一種即可）

由已知的莽草酸的結構簡式可知其分子式為C₇H₁₀O₅。莽草酸共有羧基、羥基、碳碳雙鍵三種官能團。達菲分子中的碳碳雙鍵可發生氧化反應和加成反應，酯基和肽鍵可以發生水解反應。莽草酸中3個羥基和1個羧基均能與金屬鈉反應，所以1 mol莽草酸最多消耗4 mol金屬鈉。因為醇羥基不與碳酸氫鈉溶液反應，只有羧基與碳酸氫鈉溶液反應，所以1 mol莽草酸最多與1 mol碳酸氫鈉反應。莽草酸中的羧基與乙醇中的羥基發生酯化反應，很容易寫出其反應的化學方程式。B發生縮聚反應生成高分子。水楊酸是與B具有相同官能團的B的同分異構體，且兩個官能團為鄰位，即為。B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有三種，
。