Question

【題目】有機物PAS-Na是一種治療肺結核藥物的有效成分，有機物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質的路線如下：

已知：①

②(R=-CH3或-H)

③

回答下列問題：

(1) 生成A的反應類型是______________。

(2)F中含氧官能團的名稱是______________，試劑a的結構簡式為______________。

(3)寫出由A生成B的化學方程式______________。

(4)質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學方程式：______________。

(5)當試劑d過量時，可以選用的試劑d是______________(填字母序號)．

a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3

(6)肉桂酸有多種同分異構體，符合下列條件的有______________種。

a．苯環上有三個取代基；b．能發生銀鏡反應，且1mol該有機物最多生成4mol Ag。

由上述符合條件的同分異構體中，寫出苯環上有兩種不同化學環境氫原子的有機物的結構簡式________(任寫一種即可)

Answer 1

【答案】(1)取代反應；

(2)醛基；H3COOOCCH3

(3)

(4)+CH2=CHCH2OH+H2O

(5)a(2分)；

(6)6；或；

【解析】

試題分析：甲苯發生硝化反應生成A，結合PAS-Na結構簡式知，A結構簡式為，A和溴發生取代反應生成B，根據最終產物知，A中苯環上甲基鄰位H原子被溴取代生成B，B結構簡式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C為，C和NaOH的水溶液發生取代反應然后酸化生成D，D結構簡式為，根據信息①知，D發生還原反應生成E，E結構簡式為，E和碳酸氫鈉反應生，則試劑d為NaHCO3，根據信息③知，F為，F和a反應生成肉桂酸，a為，肉桂酸和b反應生成G，b為醇，質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，b結構簡式為CH2=CHCH2OH，G結構簡式為。

(1)生成A的反應類型是：取代反應，故答案為：取代反應；

(2)F為，其中含氧官能團的名稱是：醛基；試劑a的結構簡式為 ，故答案為：醛基；；

(3)A結構簡式為，A和溴發生取代反應生成，反應方程式為，故答案為：；

(4)肉桂酸和丙烯醇發生酯化反應生成G，反應方程式為+CH2=CHCH2OH+H2O，故答案為： +CH2=CHCH2OH+H2O；

(5)酚羥基和羧基都能和NaOH、碳酸鈉反應，但酚羥基不能和碳酸氫鈉反應、羧基能和碳酸氫鈉反應，故選a；

(6)與肉桂酸官能團相同的同分異體，側鏈可以是-C(COOH)=CH2，可以含有2個側鏈為-COOH、-CH=CH2，有鄰、間、對三種，故符合條件的有4種，其中核磁共振氫譜有5個吸收峰的同分異構體的結構簡式為：，故答案為：4；。