Question

【題目】化合物H是用于治療帕金森病的藥物，名稱為匹莫范色林，一種合成路線如圖所示：

請回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_____________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（3）D中官能團的名稱是__________。

（4）③、⑤的反應(yīng)類型分別為________、________。

（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為______________。

（6）芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，X中含有兩個苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的X有：___種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：________。

（7）已知：。參考上述合成路線和信息，設(shè)計以化合物A和溴乙烷，乙醇為原料(無機試劑任選).制備的合成路線：______。

Answer 1

【答案】4-羥基苯甲醛（或?qū)αu基苯甲醛） 醚鍵、氨基 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 6 或(其他合理答案也可以給分)

【解析】

有機物A通過與鹵代烴在一定條件下生成了醚，再與反應(yīng)生成C物質(zhì)，該物質(zhì)在Zn的作用下發(fā)生還原反應(yīng)可以得到D物質(zhì)，D物質(zhì)與E物質(zhì)通過取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)物質(zhì)與G物質(zhì)通過再一次取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物H，以此推斷解題。

(1).從A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可看出該物質(zhì)含有酚羥基和醛基，可將醛基和苯環(huán)作為母鏈，將羥基進行編號，可命名為4-羥基苯甲醛或根據(jù)習(xí)慣命名法將該物質(zhì)命名為對羥基苯甲醛，故答案為4-羥基苯甲醛（或?qū)αu基苯甲醛）；

(2).通過對比A物質(zhì)與C物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化，可發(fā)現(xiàn)第一步和第二步反應(yīng)主要改變的是苯環(huán)上所連的支鏈。結(jié)合B的分子式，可知由A到B的反應(yīng)中增加了三個碳原子，由此可推斷出B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為 ；

(3). 從該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可看出該物質(zhì)含有兩種官能團分別為醚鍵（C-O-C）、氨基（-NH/span>2），故答案為醚鍵、氨基；

(4). 反應(yīng)③中C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)變?yōu)镈物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，在該反應(yīng)中氧原子個數(shù)減少，氫原子個數(shù)增加，該反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；反應(yīng)⑤中產(chǎn)物H是由F物質(zhì)的紅框部分與G物質(zhì)的紅框部分所構(gòu)成的，結(jié)合該反應(yīng)“代換”的特點，可判斷出該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為還原反應(yīng)、取代反應(yīng)。

(5).從反應(yīng)④的主要目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式，可看出分別是由兩種反應(yīng)物與 紅框部分合成目標(biāo)產(chǎn)物，同時剩下的部分組合成苯酚，故該反應(yīng)的方程式為：

；

(6). 芳香化合物X是的同分異構(gòu)體，X中含有兩個苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，不能確定結(jié)構(gòu)的只有一個氧原子。又因其核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明其同分異構(gòu)體具有很強的對稱性，故符合條件的X結(jié)構(gòu)簡式為、、、、、共6種，可寫出其中任一種的結(jié)構(gòu)簡式。故答案為6 、或；

(7). 以化合物和溴乙烷，乙醇為原料制備時，可觀察出可利用反應(yīng)①的方法合成醚鍵結(jié)構(gòu)，再利用與HCN發(fā)生加成反應(yīng)增長含有醛基一側(cè)的支鏈，通過催化氧化將醇羥基氧化為羰基，最后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)來合成最終產(chǎn)物。具體合成路線為：。