Question

（8分）質子核磁共振譜（PMR）是研究有機物結構的重要方法之一。在研究的化合物分子中：所處環境完全相同的氫原子在PMR譜中出現同一種信號峰：如(CH₃)₂CHCH₂CH₃在PMR譜中有四種信號峰。
請填寫下列空白：
（1）化學式為C₃H₆O₂的物質在PMR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號峰：第一種情況出現兩個信號峰，第二種情況出現三個信號峰，由此可推斷對應于這兩種情況該常見有機物質結構式可能為：                                                     。
（2）測定CH₃CH＝CHCl時：能得到氫原子給出的信號峰6種：由此可推斷該有機物一定存在兩種不同的結構：其中一種結構式為：                           ，另一種名稱是             。
（3）在C₈H₈Br₂的同分異構體中，苯環上一硝化的產物只有一種的共有     種。

Answer 1

（1）第一種情況對應的結構簡式為CH₃COOCH₃，第二種情況對應的結構簡式為
CH₃CH₂COOH或HCOOCH₂CH₃ （2） 或 順—1—氯丙烯（或反—1—氯丙烯）    （3）7

考查有機物中氫原子種類的判斷。一般同一個碳原子上的氫原子是相同的，同一個碳原子所連接的甲基上的氫原子是相同的，具有對稱性結構（類似于平面鏡成像中物體和像的關系）。
所以（1）中第一種情況對應的結構簡式為CH₃COOCH₃，第二種情況對應的結構簡式為
CH₃CH₂COOH或HCOOCH₂CH₃。
（2）根據CH₃CH＝CHCl的結構簡式可知，該有機物存在順反異構，結構簡式分別是 或 。
（3）苯環上一硝化的產物只有一種，因此苯環上可以含有2個取代基，則一定是－CH₂Br，只能是對位的�；蛘呤�4個取代基，分別是2個甲基和2個溴原子。甲基可以是鄰位、對位或間位，共有6種，所以共有7中。