Question

某有機物A(只含C、H、O)是一種重要化工生產的中間體，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍。試根據下列信息回答相關問題：

①A分子中碳原子總數是氧原子總數的3倍，其苯環上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈；

②A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣泡；

③A在一定條件下可與乙酸發生酯化反應。

請寫出：

(1)A的分子式____________；A的一種可能的結構簡式___________；A中含氧官能團的名稱___________。

若有機物A存在如下轉化關系(見下框圖)，請據此時A的結構回答(2)、(3)、(4)問：

(2)請寫出：A→C和B→D的化學反應方程式(注明反應條件)，并注明反應類型：

A→C：____________________________________________，反應類型：___________；

B→D：____________________________________________，反應類型：___________。

(3)A的一種同分異構體F，其苯環上有兩個相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發生顯色反應。F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，是飲用假酒過程中致人失明、甚至死亡的元兇。

請寫出F的結構簡式：___________________________________________________。

(4)已知H在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，請寫出：

H→K的化學方程式：_____________________________________________________。

Answer 1

(1)C₉H₁₀O₃

羥基、羧基

酯化反應 (取代反應)

加聚反應 (聚合反應)

(4)2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O

解析：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則相對分子質量為166.由②③可知A中至少含3個O原子，又由①可知A中有9個碳原子，故分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個O原子，則相對分子質量大于166，不合題意.又由于苯環上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈，則A的結構簡式為或，根據圖示的轉化關系可知B為，C為

，D為，F苯環上為兩相鄰的取代基，能與FeCl₃顯色，說明有酚羥基，水解生成CH₃OH，故F為.