Question

【題目】某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料，按下列路線合成抗血栓藥物——新抗凝。

已知：

請回答：

（1）寫出同時符合下列條件的A的所有同分異構體___________________________。

①紅光光譜標明分子中含有結構；

②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子。

（2）設計B→C的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）_________________。

（3）下列說法不正確的是__________。

A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能發生銀鏡反應

C．化合物F能與FeCl3發生顯色反應 D．新抗凝的分子式為C19H15NO6

（4）寫出化合物的結構簡式：D__________；E___________。

（5）G→H的化學方程式是_________________________________________________。

Answer 1

【答案】 A CH3COOCH3

【解析】由E、F分子式與新抗凝的結構簡式可知，E與H發生加成反應生成新抗凝，可推知E為，H為．C與D發生信息中反應得到E，可推知C為，D為．甲苯發生甲基對位的硝化反應生成A為，A與氯氣發生取代反應生成B為，發生水解反應生成，再發生氧化反應生成C．水楊酸與甲醇發生酯化反應生成F為，F與乙酸酐反應生成G，G發生信息中反應得到H，可知G為。

(1)同時符合下列條件的A()的所有同分異構體：①紅光光譜標明分子中含有結構，說明含有羧基或酯基，②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子，符合條件的同分異構體有：，故答案為：；

(2)B→C的合成路線流程圖：，故答案為：；

(3)A．化合物B為，不能使Br2/CCl4溶液褪色，故A錯誤；B．化合物C為，含有醛基，能發生銀鏡反應，故B正確；C．化合物F為，含有酚羥基，能與FeCl3發生顯色反應，故C正確；D．由新抗凝的結構簡式，可知其分子式為C19H15NO6，故D正確；故選A；

(4)D的結構簡式為，E的結構簡式為：，故答案為：；；

(5)G→H的化學方程式是：+CH3OH，故答案為：+CH3OH。