Question

【題目】（13分）【[化學—有機化學基礎】沒食子酸丙酯簡稱PG，結構簡式為，是白色粉末，難溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化劑。

（1）PG的分子式為 ，請寫出PG分子中所含官能團的名稱 ，1molPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應時，消耗的氫氧化鈉的物質的量是 。

PG可發生如下轉化：

（2）A的結構簡式為 ，1mol沒食子酸最多可與 mol H2 加成。

（3）上圖的有關變化中，屬于氧化反應的有（填序號） 。

（4）從分子結構或性質上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序號) 。

a．含有苯環 b．含有羧基 c．含有酚羥基 d．微溶于食用油

（5）反應④的化學方程式為： 。

（6）B有多種同分異構體，寫出其中符合下列要求的同分異構體的結構簡式： 。

i．含有苯環，且苯環上的一溴代物只有一種；

ii．既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應。

Answer 1

【答案】（13分）

（1）C10H12O5，羥基、酯基，4mol（各1分）

（2）CH3CH2CH2OH（1分）； 3（1分）；

（3）③④ （2分。對一個給1分，錯一個扣1分。）

（4）c（1分）

（5）CH3CH2CHO ＋ 2Cu(OH)2 CH3CH2COOH ＋ Cu2O↓＋ 2H2O（2分，不配平的給1分）

（6）（各1分）

【解析】

試題分析：（1）根據PG的結構簡式可知，其分子式為C10H12O5，由PG結構簡式可知，PG分子中含有酯基與羥基，酯基（羧酸與醇形成）與酚羥基都與氫氧化鈉按1：1反應，1molPG含有3mol酚羥基，1mol酯基（羧酸與醇形成），故1moPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應時，消耗的氫氧化鈉的物質的量為4mol；

（2）PG在氫氧化鈉水溶液條件下發生水解反應，并酸化得到沒食子酸與A，故A為CH3CH2CH2OH，沒食子酸的結構簡式為，沒食子酸含有苯環，1mol沒食子酸與3mol氫氣發生加成反應；

（3）反應③是CH3CH2CH2OH氧化生成CH3CH2CHO，反應④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH，反應①屬于水解反應，反應②⑤是復分解反應；

（4）沒食子酸丙酯簡微溶于油脂，含有酚羥基，易被氧化，可以防止食用油被氧化；

（5）由轉換關系可知，C為CH3CH2CHO，D為CH3CH2COOH，反應④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH，反應方程式為：CH3CH2CHO+2Cu（OH）2 CH3 CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；

（6）含有苯環，且苯環上的一溴代物只有一種，說明苯環上只有1種H原子，既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，結合沒食子酸的結構，說明為甲酸酚酯，符合條件的同分異構體有：。