Question

（2011?咸陽模擬）[化學-選修有機化學基礎]
有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，其相關反應如下圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰．

請回答：
（1）D的分子式為

C₅H₁₀O

 B中所含官能團的名稱為

溴原子

；
（2）Ⅰ的反應類型為

d

Ⅲ的反應類型為

a、b

（填字母序號）；
a．還原反應      b．加成反應       c．氧化反應       d．消去反應
（3）寫出反應Ⅰ的化學方程式

CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH

乙醇

△

CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O

；
（4）有順反異構且結構中有2個-CH₃的A的同分異構體的結構簡式為

；
（5）E有多種同分異構體，其中能發生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發生消去反應，其結構簡式為

．

Answer 1

分析：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，根據

70

14

=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰，說明含有4種不同的H原子，
D應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，根據

70

14

=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰，說明含有4種不同的H原子，
D應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）由以上分析可知D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，含有的官能團為溴原子，故答案為：C₅H₁₀O；溴原子；
（2）反應Ⅰ為消去反應，反應Ⅲ為加成反應，與氫氣加成反應生成醇，也為還原反應，故答案為：d；a、b；
（3）反應Ⅰ為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br在乙醇作用下與NaOH反應生成烯烴，為消去反應，方程式為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH

乙醇

△

 CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH

乙醇

△

 CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；
（4）有順反異構且結構中有2個-CH₃的A的同分異構體中，C=C上應連接兩個不同的烴基，結構簡式為，
故答案為：；
（5）E有多種同分異構體，其中能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，能與足量金屬鈉生成氫氣，說明含有-OH，不能發生消去反應，說明-OH臨位的C原子上不含H，則可能的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意結合題給信息，以D為解答該題的突破口進行推斷，注意把握有機物官能團的結構和性質，為解答該題的關鍵．