Question

舒林酸（）廣泛適用于各種關節炎以及各種原因引起的疼痛的臨床治療。它的一種合成路線如下：

（1）反應條件：①對氟甲苯制備A：_______________；②反應②（徹底）：______________________。
（2）有機物D的分子量最小的同系物的結構簡式為_____________。（任寫一種）
（3）反應類型：⑥__________、______________ ；⑨______________。
（4）符合下列條件的有機物F的同分異構體有__________種。
①能與氯化鐵溶液發生顯色反應；
②苯環上只有2種不同化學環境的氫原子；
③苯環上有2個側鏈；
④與Br₂發生1:1加成時，可得到3種加成產物。
（5）反應⑧的產物還有水，則試劑Y的結構簡式為______________。
（6）利用舒林酸合成中的信息，寫出實驗室由以CH₂(COOC₂H₅)₂、1，4-二溴丁烷為原料（無機試劑、三碳以下的有機試劑等試劑任選）制備  的合成路線。
（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

（1）①氯氣，光照；       ②NaOH水溶液，加熱，然后稀硫酸酸化。  
（2）；；。
（3）加成和消去； 氧化。
（4）7種。
（5）
（6）

解析試題分析：
（1）反應條件：①可見該反應發生的條件是氯氣、光照。
②反應②是酯的水解反應。如果要徹底水解，則應該是在NaOH的水溶液中加熱反應，然后再用硫酸酸化即可。
（2）有機物D的分子量最小的同系物應該是含有苯環、羧基、F原子的有機化合物。其結構簡式為；；。
（3）由流程圖可以看出反應⑥先發生加成反應得到，然后發生消去反應得到；發生氧化反應⑨得到。
（4）有機物F是，符合條件①分子中含有酚羥基；②苯環上只有2種不同化學環境的氫原子；③苯環上有2個側鏈；④與Br₂發生1:1加成時，可得到3種加成產物。則有機物F的同分異構體有;;;；；；。一共7種。
（5）與Y發生反應⑧得到，由于反應的產物還有水，則試劑Y的結構簡式為。
（6）根據舒林酸合成的信息，實驗室以CH₂(COOC₂H₅)₂、1，4-二溴丁烷為原料制備  的合成路線為。
考點：考查有機合成與推斷、同分異構體的種類及書寫的知識。