Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類(lèi)液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類(lèi)化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線(xiàn)（部分反應(yīng)條件略去）如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的分子式為____________。

（2）D中含有的官能團(tuán)是____________，分子中最多有____________個(gè)碳原子共平面。

（3）①的反應(yīng)類(lèi)型是____________，③的反應(yīng)類(lèi)型是____________。

（4）⑤的化學(xué)方程式為________________________________________________。

（5）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（6）參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線(xiàn)： _____________。

Answer 1

【答案】 C8H10 碳碳雙鍵 10 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 略 15

【解析】由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
(2)D為，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使2個(gè)平面共面，通過(guò)選擇碳碳雙鍵可以使甲基中C原子處于上述平面內(nèi)，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個(gè)碳原子共平面；
(3)①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，④的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)；
(4)⑤的化學(xué)方程式為：；
(5)B()的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，2個(gè)側(cè)鏈為-CHO、-CH2CH2CH3，或者為-CHO、-CH(CH3)2，或者為-CH2CHO、-CH2CH3，或者為-CH2CH2CHO、-CH3，或者為-C(CH3)CHO、-CH3，各有鄰、間、對(duì)3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是：；
(6)中苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，甲苯通過(guò)I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成合成路線(xiàn)流程圖為：。