Question

【題目】某新型藥物H合成路線如圖所示：

已知：

①A的分子式為C9H10，其苯環上只有一個取代基，且取代基上只有兩種不同化學環境的氫原子；

②E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③H的結構簡式為；

④；

⑤。

請回答下列問題：

（1）E的官能團名稱為_______________，上述反應中屬于取代反應的有____________（填序號）。

（2）下列有關說法正確的是_____________ (填字母) 。

A．A沒有順反異構

B．C可發生的反應類型有取代、加成、消去、氧化、聚合等

C．E中所有碳原子可能在同一個平面上

D．1 mol H最多可以和2 mol NaOH反應

（3）G的結構簡式為_________________。

（4）D在一定條件下可以聚合形成高分子，寫出該反應的化學方程式_______________________。

（5）E有多種同分異構體，同時滿足下列條件的E的同分異構體有_______種。

①能發生銀鏡反應 ②能發生水解反應

（6）參照H的上述合成路線，設計一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線。

Answer 1

【答案】（1）羧基、碳碳雙鍵 ②⑤⑥

（2）ACD

（3）

（4）

（5）5

（6）

【解析】A的分子式為C9H10，不飽和度為5，說明A除苯環外還有一個不飽和度，可能是碳碳雙鍵，也可能是三元環，又因為A能和溴的四氯化碳溶液發生反應，說明含有碳碳雙鍵，其苯環上只有一個取代基，且取代基上只有兩種不同化學環境的氫原子，說明烴基上含有1個支鏈，即A的結構簡式為；A和溴的四氯化碳溶液發生加成反應，即B的結構簡式為；反應②發生鹵代烴的水解反應，羥基取代溴原子的位置，即C的結構簡式為；C轉化D發生氧化反應，結合D的分子式，D的結構簡式為：；對比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應④發生消去反應，即E的結構簡式為：；根據信息④，溴原子取代羧基中羥基的位置，F的結構簡式為：；根據信息⑤，結合H的結構簡式，可知G的結構簡式為：。

（1）根據上述分析，E中含有官能團是羧基和碳碳雙鍵；屬于取代反應的是②⑤⑥；

（2）A．A分子中碳碳雙鍵沒有順反異構，故A正確；B．C不能發生聚合反應，故B錯誤；C．E中苯環平面，碳碳雙鍵平面，碳氧雙鍵平面都可能在同一個平面上，故C正確；D．H中含有酯基和肽鍵，在氫氧化鈉溶液中發生水解反應，1 mol H最多可以和2 mol NaOH反應，故D正確；故選ACD。

（3）根據上述分析，G的結構簡式為：。

（4）D的結構簡式為：，發生縮聚反應，反應方程式為：。

（5）①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，屬于醛或甲酸某酯；②能發生水解反應，可確定為甲酸酯結構。根據不飽和度，可知還含有碳碳雙鍵。因此滿足條件的E的同分異構體有5種。

（6）根據中間體的結構簡式，生成中間體兩種有機物分別是：CH3COBr和(CH3)2CHNH2，由CH3COOH和PBr3發生取代反應生成CH3COBr，乙酸由乙醛氧化生成，即。