Question

以下是由甲苯為起始原料的一系列變化，請填寫下列空白：

（1）寫出化合物B的結構簡式：

．
（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物A中有

3

種氫處于不同的化學環境．
（3）由B到C的反應類型是

酯化反應

．
（4）任意寫出兩種同時符合下列要求的化合物C的同分異構體的結構簡式（E、F、G除外）：

任意2種

．
①化合物是1，4-二取代苯，其中苯環上的一個取代基是硝基；
②分子中含有-COO-結構的基團．

（5）E、F、G中有一種化合物經酸性水解，其中的一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，這種化合物是

F

（在E、F、G中選擇，填字母）．
（6）一定條件下，化合物D發生聚合反應的化學方程式是：

．

Answer 1

分析：由C的還原產物結構可知，甲苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發生對位取代反應生成A，則A為，A中甲基被氧化為-COOH生成B，則B為，B與乙醇發生酯化反應生成C，則C為，硝基被還原為氨基生成，最后發生水解反應生成D與乙醇，則D為，據此解答．

解答：解：由C的還原產物結構可知，甲苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發生對位取代反應生成A，則A為，A中甲基被氧化為-COOH生成B，則B為，B與乙醇發生酯化反應生成C，則C為，硝基被還原為氨基生成，最后發生水解反應生成D與乙醇，則D為，
（1）由上分析可知，述化合物B的結構簡式為：，
故答案為：；
（2）A為，用¹H核磁共振譜可以證明化合物A中有3種氫處于不同的化學環境，
故答案為：3；
（3）由B到C是與乙醇發生酯化反應生成，
故答案為：酯化反應；
（4）任意寫出兩種同時符合下列要求：①化合物是1，4-二取代苯，其中苯環上的一個取代基是硝基；
②分子中含有-COO-結構的基團，化合物的同分異構體的結構簡式（E、F、G除外）有：
等；
故答案為：任寫2種；
（5）E、F、G中有一種化合物經酸性水解，其中的一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有羧酸與酚羥基形成的酯基，故種化合物F符合，
故答案為：F；
（6）一定條件下，化合物發生聚合反應的化學方程式是：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據甲烷的性質利用順推法推斷，涉及苯同系物、羧酸、醇、酯、氨基酸等性質、同分異構體，難度中等，掌握有機物的性質是解題的關鍵．