Question

6-羰基庚酸是一種重要的化工中間體，下面合成它的流程圖：

已知：
（1）反應(yīng)①的條件是                                ，反應(yīng)類型是                         。
（2）下列說法中正確的是         ：
a．1molC與足量的Na反應(yīng)生成1molH₂       b．C能被催化氧化成酮
c．Ni催化下1molG最多只能與1molH₂加成   d．F能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種不同烯烴
（3）E與新制Cu(OH)₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                                             。
（4）G的同分異構(gòu)體有多種。請(qǐng)寫出結(jié)構(gòu)中含有、且屬于酯類的同分異構(gòu)
體：                              、                                     、                                。
（5）已知“Diels-Alder反應(yīng)”為：。，
物質(zhì)D與呋喃（）也可以發(fā)生“Diels-Alder反應(yīng)”，該化學(xué)反應(yīng)方程式為：
                                                         。

Answer 1

（1）①NaOH的醇溶液(1分)、加熱(1分)   消去反應(yīng)(1分) 
（2）c d (2分。選對(duì)1個(gè)給1分，錯(cuò)1個(gè)不給分)
（3）（2分）+NaOH+2Cu(OH)₂+Cu₂O↓+3H₂O
[ 或+2Cu(OH)₂+Cu₂O↓+2H₂O
（4）(3分) 以下其中的三種：
、、
、（或、

（5）(2分)   
(條件不寫扣1分，物質(zhì)寫錯(cuò)得0分)

解析試題分析：（1）對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)，可知A在NaOH的醇溶液和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，A分子中Br原子和相鄰C原子上的1個(gè)H原子被消去得碳碳雙鍵。
（2）C分子含1個(gè)羥基，1molC與足量的Na反應(yīng)生成0．5molH₂，a項(xiàng)錯(cuò)誤；與羥基相連的C上沒有H原子，不能被氧化，b項(xiàng)錯(cuò)誤；G分子只含1個(gè)酮羰基，1molG最多只能與1molH₂加成，c項(xiàng)正確；F分子中的Br可與側(cè)鏈上的H原子消去，也可以與環(huán)狀上的H原子消去，能得到兩種不同的烯烴，d項(xiàng)正確。
（3）E分子含有醛基，被新制氫氧化銅氧化為羧酸，同時(shí)生成Cu₂O和H₂O。
（4）除了題目已經(jīng)給出的片段外，還有3個(gè)C原子、5個(gè)H原子、2個(gè)O原子，可以組成甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯，分別得出不同的同分異構(gòu)體。
（5）D分子含有1個(gè)碳碳雙鍵，呋喃含2個(gè)碳碳雙鍵，仿照的反應(yīng)規(guī)律，可寫出化學(xué)方程式。     
考點(diǎn)：本題考察了有機(jī)合成的分析與推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷、有機(jī)物的性質(zhì)。