Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物。用于合成奈必洛爾中間體G的部分流程如圖：

已知：乙酸酐的結構簡式為，請回答下列問題：

（1）G物質中的官能團的名稱是羧基、_____________、__________________；

（2）反應A→B的化學方程式為_____________________；

（3）寫出滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式：__________、_____________；

Ⅰ苯環上只有兩種取代基。 Ⅱ.分子中只有4種不同化學環境的氫。Ⅲ.能與NaHCO3反應生成CO2。

（4）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）。___________________。

Answer 1

【答案】 氟原子 醚鍵

【解析】考查有機物推斷與合成、官能團、反應類型、同分異構體判斷以及方程式書寫等（1）根據G的結構簡式可知，G物質中的含官能團的名稱是羧基、醚鍵、氟原子；（2）根據有機物A和B的結構簡式可知，該反應相當于酚羥基上的氫原子被CH3CO取代，所以反應A→B的化學方程式為；（3）Ⅰ.苯環上只有兩種取代基；Ⅱ.分子中只有4種不同化學環境的氫，說明兩個取代基在苯環上對位的；Ⅲ.能與NaHCO3反應生成CO2，說明含有羧基，所以符合條件的有機物結構簡式為；（4）要制備，則需要利用碳碳雙鍵的加聚反應，即必須制備。要引入碳碳雙鍵，應該利用羥基的消去反應。根據已知信息可知酚羥基與乙酸酐反應可以引入羰基，羰基發生加成反應可轉化為羥基，所以合成路線圖可設計為。