Question

【題目】圖中A～J均為有機化合物，根據圖中的信息，回答下列問題。

已知：分子中含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵之間有一個碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發生反應：

（1）環狀化合物A的相對分子質量為82，其中含碳87.80%，含氫12.2%。B的一氯代物僅有一種，B的結構簡式為_______________________。

（2）M是B的一種同分異構體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則M的結構簡式為__________________________________。

（3）由E和A反應生成F的化學方程式為___________________________________。

（4）D中含有的官能團是________，由H生成I的反應類型是______________

（5）已知：R-COOH+NaOH→R-COONa+H2O，G的分子式為C6H10O4,0.146gG需用20mL0.100mol·L－1 NaOH溶液完全中和，G的結構簡式為______________________；

（6）為重要的化工原料，根據題中信息，設計以1,3-丁二烯為原料合成的合成路線_____________________________（以流程圖形式表示，無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】 + 溴原子 取代反應（或水解反應） HOOC（CH2）4COOH CH2=CH-CH=CH2BrCH2-CH=CH-CH2Br

【解析】

根據A中碳氫含量知A是烴，A中碳原子個數==6，氫原子個數==10，所以A的分子式為C6H10，A能和氫氣發生加成反應生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環烷烴B沒有支鏈，所以A的結構簡式為，B的結構簡式為：；A和溴發生加成反應生成D，D為，D和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成E，E能和A發生反應生成F，結合題給信息知，E的結構簡式為：，F的結構簡式為：，F和HBr發生加成反應生成H，則H的結構簡式為：，H和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成I，I的結構簡式為：；A被酸性高錳酸鉀氧化生成G，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，G的分子式為C6H10O4，0.146gG的物質的量==0.001mol，20mL0.100mol/L NaOH的物質的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有兩個羧基，其結構簡式為：HOOC(CH2)4COOH。據此分析解答。

(1)通過以上分析知，B的結構簡式為：，故答案為：；

(2)M是B的一種同分異構體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，分子中所有的碳原子共平面，則M中的碳碳雙鍵位于中間，相當于乙烯中的氫原子被甲基取代，所以則M的結構簡式為，故答案為：；

(3)E和A發生加聚反應生成F，該反應方程式為：+，故答案為：+；

(4)D為，含有的官能團為溴原子；根據上述分析，由H生成I為鹵代烴的水解反應，也屬于取代反應，故答案為：溴原子；取代反應(或水解反應)；

(5)根據上述分析，G的結構簡式為HOOC(CH2)4COOH，故答案為：HOOC(CH2)4COOH；

(6)以1，3-丁二烯為原料合成，根據題干信息：分子中含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵之間有一個碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發生反應：，可以首先合成BrCH2-CH=CH-CH2Br，然后1，3-丁二烯與BrCH2-CH=CH-CH2Br發生反應生成，水解即可，合成路線為CH2=CH-CH=CH2BrCH2-CH=CH-CH2Br，故答案為：CH2=CH-CH=CH2BrCH2-CH=CH-CH2Br。