Question

【題目】化合物I是一種抗腦缺血藥物，合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)化合物E的結構簡式____________________；I中官能團的名稱_____________。

(2)A的系統名稱__________________________；

(3)H→I的反應方程式______________________________。

(4)A→B、E→F的反應類型分別是______________反應；_____________反應。

(5)寫出A發生加聚反應的反應方程式___________________________________。

(6)G的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的G的所有同分異構體的結構簡式_________________。

①遇FeCl3溶液發生顯色反應；②核磁共振氫譜有4組峰

(7)a,a-二甲基芐醇是合成醫藥、農藥的中間體，以苯和2-氯丙烷為起始原料制備a，a-二甲基芐醇的合成路線如下：

該路線中試劑與條件1為____________；X的結構簡式為___________，Y的結構簡式為____________；試劑與條件2為____________。

Answer 1

【答案】 酯基 2-甲基丙烯 加成 氧化 液溴、Fe作催化劑 (CH3)2CHOH O2、Cu和加熱

【解析】

D發生取代反應生成E，E發生氧化反應生成F，由F結構簡式知，D為甲苯、E為鄰溴甲苯；G發生信息中的反應生成H，H中應該含有一個-COOH，根據I結構簡式知，H發生酯化反應生成I，則H為、G為；C、F發生信息中的反應生成G，則C為(CH3)3CBrMg，B為(CH3)3CBr，A中C、H原子個數之比為1：2，根據A、B分子式知，A和HBr發生加成反應生成B，A中含有一個碳碳雙鍵，根據B知A為CH2=C(CH3)2。

(1)通過以上分析知，化合物E的結構簡式，I中官能團的名稱為酯基；

(2)A為CH2=C(CH3)2，A的系統命名法命名的名稱為2-甲基丙烯；

(3)H為，H發生酯化反應生成J，則H→I的反應方程為；

(4)A→B的反應類型是加成反應，E→F的反應類型是氧化反應；

(5)A為CH2=C(CH3)2，A分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下課發生加聚反應生成聚2-甲基丙烯，該反應的反應方程為；

(6)G為，G的同分異構體符合下列條件：①遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②核磁共振氫譜有4組峰，說明分子中含有4種不同位置的氫原子，則符合條件的同分異構體有；

(7)以苯和2-氯丙烷為起始原料制備a，a二甲基芐醇，苯和溴在催化條件下發生取代反應生成溴苯，溴苯發生信息中的反應生成X，2-氯丙烷發生水解反應生成2-丙醇，2-丙醇發生催化氧化生成丙酮，X和丙酮發生信息中的反應生成a，a二甲基芐醇。根據合成路線可知試劑與條件1為液溴、Fe作催化劑；X的結構簡式為；Y的結構簡式為(CH3)2CHOH；試劑與條件2為O2、Cu和加熱。