Question

（2007?資陽二模）藥用有機物 A 為一種無色液體．從 A 出發可發生如圖所示的一系列反應：

請回答：
（1）寫出化合物 F 的結構簡式：

（2）寫出反應 ④的化學方程式：

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

； ③的反應類型

取代反應

（3）有機物 A 的同分異構體甚多，其中屬于羧酸類的化合物，且含有笨環結構的異構體有

4

種； 
（4）E的一種同分異構體 H，已知H可以和金屬鈉反應放出氫氣，且在一定條件下可發生銀鏡反應，試寫出H的結構簡式

HOCH₂CHO

；H與銀氨溶液反應的化學方程式

；E的另一種同分異構體R在一定條件下也可以發生銀鏡反應，但不能和金屬鈉反應放出氫氣，試寫出R的結構簡式：

HCOOCH₃

，它屬于

A

〔選填下列選項的字母〕
A．酯    B．酸   C．醛    D．醇．

Answer 1

分析：A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，B能和二氧化碳反應生成D，D能和溴水發生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環，因為A的不飽和度是5，則A中含有一個不飽和鍵；
A能和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結構簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，根據原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結構簡式為：，B為，F為，則A的結構簡式為：，結合物質的結構和性質解答．

解答：解：A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，B能和二氧化碳反應生成D，D能和溴水發生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環，因為A的不飽和度是5，則A中含有一個不飽和鍵；
A能和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結構簡式為CH₃COOH，
C為CH₃COONa，G的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，根據原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結構簡式為：，B為，F為，則A的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，化合物 F 的結構簡式：，故答案為：；
（2）E是乙酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發生酯化反應生成乙酸乙酯，反應方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
D是苯酚，苯酚和濃溴水發生取代反應生成三溴苯酚，所以該反應類型是取代反應，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O； 取代反應；
（3）A的結構簡式為：，有機物 A 的同分異構體甚多，其中屬于羧酸類的化合物，且含有笨環結構的異構體苯乙酸、鄰甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、對甲基苯甲酸，所以一共有4種，
故答案為：4； 
（4）E的結構簡式為CH₃COOH，H為乙酸的同分異構體，H能和鈉反應生成氫氣說明H中含有醇羥基，能發生銀鏡反應，則H中含有醛基，所以H的結構簡式為：HOCH₂CHO，H和銀氨溶液反應方程式為：，E的另一種同分異構體R在一定條件下也可以發生銀鏡反應，但不能和金屬鈉反應放出氫氣，則R中不含醛基，含有酯基，為甲酸甲酯，其結構簡式為HCOOCH₃，屬于酯，
故答案為：HOCH₂CHO；；HCOOCH₃；A．

點評：本題考查了有機物的推斷，結合原子守恒確定有機物的分子式，根據有機物的性質確定含有的官能團，結構決定性質，難度中等．