Question

雙酚-A的二甲基丙烯酸酯是一種能使人及動物的內分泌系統發生紊亂，導致生殖異常的環境激素，其結構簡式為：
它在一定條件下水解生成雙酚-A和羧酸G．羧酸C可由以下途徑制得：

請回答下列問題：
（1）1mol雙酚-A在催化劑作用下最多能與

8

mol氫氣反應；
（2）的一氯代物共有

4

種；
（3）有機物E的同分異構體中，能與氫氧化鈉溶液反應的共有

6

種；
（4）反應⑤的反應類型屬于

消去

反應．

Answer 1

分析：根據題意雙酚-A的二甲基丙烯酸酯在一定條件下水解生成雙酚-A和羧酸G，羧酸的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）-COOH，由逆向思維知，D氧化生成E，E再氧化生成F，說明D為醇，E為醛，F為羧酸．烯烴B與溴加成，兩個溴原予一定在相鄰的碳原子上，D一定是二元醇，則反應過程為：．
（1）苯環和碳碳雙鍵可以被氫氣加成，酯基和羧基均不能被氫氣加成；
（2）物質中含有幾種等效氫原子，則生成的一氯代物就有幾種；
（3）飽和一元醛、飽和一元羧酸以及酯之間互為類別異構，據此來回答；
（4）羥基所連的碳原子的臨位碳上含有氫原子的醇類可以發生消去反應．

解答：解：根據題意雙酚-A的二甲基丙烯酸酯在一定條件下水解生成雙酚-A和羧酸G，羧酸的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）-COOH，由逆向思維知，D氧化生成E，E再氧化生成F，說明D為醇，E為醛，F為羧酸．烯烴B與溴加成，兩個溴原予一定在相鄰的碳原子上，D一定是二元醇，則反應過程為：．
（1）雙酚-A中含有兩個苯環，兩個碳碳雙鍵，在一定條件下與氫氣加成生成醇，1mol雙酚-A在催化劑作用下最多能與8mol的氫氣發生加成反應，故答案為：6；
（2）根據對稱結構，苯環上有鄰、間、對三種一氯代物，甲基上有一種一氯代物，共有四種一氯代物，故答案為：4；
（3）飽和一元醛、飽和一元羧酸以及酯之間互為類別異構，E的官能團異構體有六種：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，位置異構體有三種，其中羧酸、酯均能和氫氧化鈉發生反應，但是醇和氫氧化鈉不反應，故答案為：6；
（4）根據轉化過程，可以知道轉化屬于消去反應，故答案為：消去．

點評：本題是一道有關有機物的結構和性質知識的綜合推斷，考查學生分析和解決問題的能力，綜合性強，難度大．