Question

【題目】 （代號DMP）是一種常用的酯類塑化劑，其蒸氣對氫氣的相對密度為97．工業上生產DMP的流程如圖所示：

（1）上述轉化中屬于取代反應的是 ， D的核磁共振氫譜有組峰．
（2） 的名稱 ， C中官能團的名稱為 ， DMP的分子式為 ．
（3）A→B的化學方程式為 ．
（4）E是D的芳香族同分異構體，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發生銀鏡反應；③苯環上有三個取代基，則符合條件的E最多有種，寫出其中任意兩種物質的結構簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）①②⑤；3
（2）1，2﹣二甲苯（或鄰二甲苯）；醛基；C10H10O4
（3）
（4）26；
【解析】解：鄰二甲苯和氯氣在光照條件下發生甲基上取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發生酯化（取代）反應生成DMP，根據DMP 的結構知鄰二甲苯中甲基上1個氫原子被氯原子取代，所以A的結構簡式為： ，B是 ，C是 ，D是 ，鄰二苯甲酸和醇發生酯化反應生成DMP，DMP蒸氣對氫氣的相對密度為97，則DMP的相對分子質量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結構簡式為： ．
（1.）根據上面的分析可知，上述轉化中屬于取代反應的是①②⑤，D是 ，D的核磁共振氫譜有3組峰，所以答案是：①②⑤；3；
（2.） 的名稱是1，2﹣二甲苯（或鄰二甲苯），C是 ，C中官能團的名稱為醛基，DMP的結構簡式為： ，所以DMP的分子式為C10H10O4 ， 所以答案是：1，2﹣二甲苯（或鄰二甲苯）；醛基；C10H10O4；
（3.）A→B是鹵代烴堿性水解，反應的化學方程式為 ，所以答案是： ；
（4.）D是 ，E是D的芳香族同分異構體，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液顯紫色，說明還愿意酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有酯基；③苯環上有三個取代基，則符合條件的E的結構簡式為苯環上連有﹣CHO、﹣OH、HCOO﹣或﹣CHO、﹣OH、﹣COOH，兩種情況，三種不同的取代基的同分異構體可采用定二移一的方法，鄰、間的苯的取代物有4種同分異構體，對位有2種同分異構體，所以共10種，則兩組取代基對應的同分異構體有20種，也可以是苯環上連兩個﹣OH，一個﹣COCHO，這樣的結構有6種，所以共有26種同分異構體，其中任意兩種物質的結構簡式為： ，所以答案是：26； ．