Question

【題目】（1）石油裂化和裂解可以得到乙烯，乙烯的產量可以用來衡量一個國家石油化工發展水平。下圖是由乙烯為原料生產化工產品的轉化關系圖。

填寫下列各空：

CH2=CH2 B的反應類型： ，

②A的結構簡式： ，

③B+CD反應的化學方程式： ，

④區別乙烯和乙烷時，可將兩種氣體分別通入 中，觀察溶液變化。

（2）（某研小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：①

2CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHOCH3CH＝CHCHO

請回答下列問題：

①下列有關F的說法正確的是 ；

A．分子式是C7H7NO2Br B．能形成內鹽

C．能發生取代反應和縮聚反應 D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應

②C→ D的反應類型是 ；

③在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是 ；

④寫出同時符合下列條件的A的一種同分異構體的結構式 ；

Ⅰ苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子 Ⅱ分子中含有 －CHO

⑤以X和乙烯為原料可合成Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】（1）① 加成反應；② ；③ CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O ；④ 溴水（或“高錳酸鉀酸性溶液”或“溴的四氯化碳溶液”）；（2）①B、C；②氧化反應；③氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基；④或 或 ；⑤H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CH 。

【解析】

試題分析：（1）①乙烯和H2O發生加成反應，生成乙醇，即B為乙醇，反應類型為加成反應；②乙烯發生加聚反應生成聚乙烯，其結構簡式為：；③B為乙醇，根據流程氧化成乙醛，乙醛被氧化成乙酸，則乙醇和乙酸發生酯化反應，其反應方程式為：CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O ；④乙烯含育碳碳雙鍵，能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色，但乙烷不行，因此可以分別通入溴水（或“高錳酸鉀酸性溶液”或“溴的四氯化碳溶液”）；（2）①A、根據有機物成鍵特點，其有機物的分子式為：C7H6NO2，故錯誤；B、根據F的結構簡式，含有官能團是羧基、氨基、溴原子，羧基具有酸性，－NH2具有堿性，兩者發生反應，生成肽鍵，故正確；C、羧基和氨基發生縮合反應，屬于取代反應，羧基和氨基發生縮合反應，生成高分子化合物，故正確；D、羧基和NaOH發生反應，生成羧酸鈉，－Br發生水解反應生成酚羥基，酚羥基能和NaOH反應，因此1molF最多消耗3molNaOH，故錯誤；②根據D的結構簡式，說明甲苯和硝酸反應，硝基引入到甲基對位，即B的結構簡式為：，根據信息①，發生還原反應，即硝基轉化成氨基，即B的結構簡式為：，B和乙酸酸酐發生取代反應，C的結構簡式為：，根據C和D的結構簡式，此反應類型是氧化反應；③氨基容易被氧化，此步驟是防止氨基被氧化，保護氨基；④苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，說明是對稱結構，分子中含有醛基，因此或 或 ；⑤H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CH 。