Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：
請回答下列問題：
（1）下列有關F的說法正確的是     。

A．分子式是C7H7NO2Br	B．能形成內鹽
C．能發生取代反應和縮聚反應	D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應

（2）C→ D的反應類型是       。
（3）B→C的化學方程式是                                  。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是                               。
（4）寫出同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式                 。（要求寫出3種）
①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子；
②分子中含有。
（5）以X和乙烯為原料可合成Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

                                                                         。

Answer 1

（1）B、C        (2) 氧化反應 
(3)      氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基
(4)         
(5)

解析試題分析：（1）A.由F的結構簡式可知分子式是C₇H₆NO₂Br.錯誤。B.由于在分子內含有羧基(—COOH)和氨基(—NH₂)，所以在分子內羧基與氨基可以結合形成鹽，即形成內鹽。正確。C．在分子結構上含有羧基、鹵素原子，所以能發生取代反應；由于含有兩個官能團，所以可發生縮聚反應。正確。D.在一個分子中含有一個羧基，一個鹵素原子，水解產生酚羥基和HBr，所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反應.錯誤。選項為B C。（2）發生硝化反應得到A：對硝基甲苯；A在Fe及HCl作用下發生還原反應得到B：；B與乙酸酐(CH₃CO)₂O發生取代反應得到C與CH₃COOH；C發生氧化反應得到D。（3）B→C的化學方程式是在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，是因為氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基。（4）同時符合條件①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子；②分子中含有-CHO的A的同分異構體的結構簡式為（5）以X和乙烯CH₂=CH₂為原料可合成Y的合成路線為

考點：考查有機推斷與合成、物質的結構、性質、反應方程式及同分異構體的書寫的知識。