Question

（2013?廣安模擬）已知：

①如圖1，在稀堿溶液中，溴苯難發生水解
②如圖2，現有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，在一定條件下可發生下述一系列反應，其中C能發生銀鏡反應，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應．
請回答下列問題：
（1）X中官能的名稱是

酯基和溴原子

．
（2）F→H的反應類型是

消去

．
（3）I的結構簡式為

；
（4）E不具有的化學性質

bd

（選填序號）
a．取代反應      b．消去反應       c．氧化反應     d．1molE最多能與2molNaHCO₃反應
（5）寫出下列反應的化學方程式：
①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：

；
②F→G的化學方程式：

；
（6）同時符合下列條件的E的同分異構體共有

4

種，其中一種的結構簡式為

．
a．苯環上核磁共振氫譜有兩種　 b．不能發生水解反應
c．遇FeCl₃溶液不顯色          d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應．

Answer 1

分析：A能連續被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發生銀鏡反應，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，說明X中苯環上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應生成F，F的結構簡式為：，F發生縮聚反應生成G，G的結構簡式為：，F反應生成H，H能和溴水發生加成反應，則H的結構簡式為：，H能發生加聚反應生成I，I的結構簡式為：．

解答：解：A能連續被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發生銀鏡反應，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，說明X中苯環上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應生成F，F的結構簡式為：，F發生縮聚反應生成G，G的結構簡式為：，F反應生成H，H能和溴水發生加成反應，則H的結構簡式為：，H能發生加聚反應生成I，I的結構簡式為：．
（1）X的結構簡式為：，其官能團名稱是酯基和溴原子，故答案為：酯基和溴原子；
（2）F反應消去反應生成H，故答案為：消去；
（3）通過以上分析知，I的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）E的結構簡式為：，
a．E含有酚羥基和甲基，能發生取代反應，故不選；      
b．E不能發生消去反應，故選；       
c．E是有機物能氧化反應，故不選；    
d．羧基能和碳酸氫鈉反應，所以1molE最多能與1molNaHCO₃反應，故選；
故選bd；
（5）①X含有酯基和溴原子，所以能和氫氧化鈉溶液反應，X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：，
故答案為：；

②F發生縮聚反應生成G，F→G的化學方程式為，
故答案為：；
（6）E的結構簡式為：，E的同分異構體符合下列條件，
a．苯環上核磁共振氫譜有兩種說明苯環上含有兩類氫原子；　 b．不能發生水解反應說明不含酯基；
c．遇FeCl3溶液不顯色說明不含酚羥基；d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應說明含有一個羧基一個醇羥基，則符合條件的E的同分異構體有：，所以一共有4種，故答案為：4；．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，注意X和氫氧化鈉的水溶液發生水解時不僅酯基水解，溴原子還水解，含有溴原子的碳原子上有兩個羥基時不穩定，易變成醛基，為易錯點．