Question

（2013?馬鞍山一模）增塑劑是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑，不能用于食品、酒類等行業．DBP是增塑劑的一種，可由下列路線合成．

已知以下信息：
①
②
（1）A的結構簡式

，D→E的反應類型

加成（或還原）反應

．
（2）B的名稱是

鄰苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）

，D中含有的官能團名稱是

碳碳雙鍵、醛基

．
（3）由B和E合成DBP的化學方程式

．
（4）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體結構簡式

、

．
①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂②能發生銀鏡反應
③能使 FeCl₃溶液發生顯色反應④苯環上含碳基團處于對位．

Answer 1

分析：由B可知A應為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應為酯化反應，DBP為，根據有機物的結構和性質結合題目要求可解答該題．

解答：解：由B可知A應為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應為酯化反應，DBP為，
（1）由以上分析可知A為，D為CH₃CH=CHCHO，與氫氣發生加成反應，也為還原反應，
故答案為：；加成（或還原）反應；
（2）B為鄰苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸），D為CH₃CH=CHCHO，含有碳碳雙鍵和醛基，
故答案為：鄰苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）； 碳碳雙鍵、醛基；
（3）E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與鄰苯二甲酸發生酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）B對應的同分異構體中①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂，說明含有-COOH，②能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，
③能使 FeCl₃溶液發生顯色反應，說明不含有酚羥基，④苯環上含碳基團處于對位，則對應的結構簡式有、，
故答案為：、．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，題目難度中等，注意把握有機物官能團的性質，為解答該題的關鍵，易錯點為（4），注意把握同分異構體的性質和結構特點．