Question

【題目】【選修5——有機化學基礎】四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導發光特性，在光電材料等領域應用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑及反應條件省略)：

(1)A的名稱是 ，試劑Y為 。

(2)B→C的反應類型為 ；B中官能團的名稱是 ，

D的核磁共振氫譜有_______個峰。

(3)E→F的化學方程式是 。

(4)W是D的同分異構體，具有下列結構特征：①屬于萘()的一元取代物；②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結構簡式： 。

(5)下列說法正確的是 。

a. B的酸性比苯酚強 b. D不能發生還原反應

c. E含有4種不同化學環境的氫 d. TPE所有碳原子一定共平面

Answer 1

【答案】

(1)甲苯；酸性高錳酸鉀溶液；(2)取代反應；羧基；3

(3)+NaOH+NaBr

(4)、

(5)a、c；

【解析】

試題分析：(1)由A的分子式與B的結構可知，應是甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，故答案為：甲苯；酸性高錳酸鉀溶液；

(2)對比B、C的結構簡式可知，B發生取代反應生成C；由B、D結構可知，含有的官能團分別為羧基、羰基，故答案為：取代反應；羧基；羰基；

(3)對比E的結構與F的分子式可知，B中Br原子被-OH取代生成F，反應方程式為+NaOH +NaBr，故答案為：+NaOH+NaBr；

(4)D的分子式為C13H10O，不飽和度為9，W是D的同分異構體屬于萘()的一元取代物，存在羥甲基(-CH2OH)，萘環不飽和度為7，則側鏈存在碳碳三鍵，故側鏈為-C≡CCH2OH，萘有2種化學環境不同的H原子，符合條件的W有：、，故答案為：、；

(5)a．羧基酸性大于酚羥基，故a正確；b．D含有苯環與羰基，能與氫氣發生加成反應，屬于還原反應，故b錯誤；c．E中含有4種化學環境不同的H原子，故c正確， d．碳碳單鍵可以旋轉TPE所有碳原子不一定共平面，故d錯誤；故選：ac。