Question

【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如下轉化關系:

已知以下信息：

①A是芳香族化合物且分子側鏈上有處于兩種不同環境下的氫原子；

②

③RCOCH3+RCHORCOCH=CHR

回答下列問題:

(1)A生成B的反應類型為________，由D生成E的反應條件為________。

(2)H 的官能團名稱為________。

(3)I的結構簡式為_______。

(4)由E生成F的反應方程式為________ 。

(5)F有多種同分異構體,寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式為_______。

①能發生水解反應和銀鏡反應；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；

③具有5個核磁共振氫譜峰

(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫藥中間體,請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任用,用結構簡式表示有機物),用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)___________。

Answer 1

【答案】 消去反應 NaOH水溶液、加熱 羥基、羧基 或

【解析】試題分析：A(C9H12O)是芳香族化合物，根據不飽和度，A分子側鏈不含雙鍵；根據，B 能發生類似反應，所以B中含有碳碳雙鍵；A是芳香族化合物且分子側鏈上有處于兩種不同環境下的氫原子，所以A是、B是、C是； 與溴反應生成D，D是，D水解為E，E是；E催化氧化為F，F是；F發生銀鏡反應，酸化后生成H，H是；H在催化劑作用下生成聚酯I，I是；

解析：根據以上分析，(1) 生成的反應類型為消去反應，由在氫氧化鈉的水溶液中，加熱水解為。

(2) 的官能團名稱為羥基、羧基。

(3)I是聚酯，結構簡式為。

(4) 催化氧化為的反應方程式為。

(5) 的同分異構體,①能發生水解反應和銀鏡反應，說明是甲酸酯；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；③具有5個核磁共振氫譜峰，符合條件的同分異構體的結構簡式為或 ；

(6)根據RCOCH3+RCHORCOCH=CHR，(CH3)3COH發生消去反應生成，再氧化為，與在一定條件下生成，合成路線為。