Question

【題目】苯甲醛在濃氫氧化鉀溶液中發生Cannizzaro反應，反應方程式如下，可用于制備苯甲酸和苯甲醇。

2+KOH\

+HCl

已知：

①乙醚微溶于水，是有機物良好的溶劑，沸點34.6℃，極易揮發，在空氣中的沸點160℃。

②苯甲酸在水中的溶解度0.17g(25℃),0.95g(50℃),6.8g(95℃)

實驗步驟：

①在50mL三口瓶中加入4.5g KOH和4.5mL水，將裝置置于冷水浴中，打開磁力攪拌器，分批加入5mL 新蒸苯甲醛(密度1.04g/mL)，使反應物充分混合(如上左圖)，最后成為白色糊狀物，放置24h以上。

②向反應混合物中逐漸加入足量水并震蕩，使其完全溶解后倒入_____(填裝置名稱)中，用10mL 乙醚萃取3次，合并乙醚萃取液，并依次用3mL飽和亞硫酸氫鈉、5mL 10% Na2CO3溶液及5mL水洗滌，分出的乙醚層用無水Na2CO3干燥。

③干燥后的乙醚溶液在水浴中蒸去乙醚，然后適當調整和改造裝置(如上右圖)，繼續加熱蒸餾，收集198℃～204℃的苯甲醇餾分，產量為2.16g。

④乙醚萃取后的水溶液(水層)，用濃鹽酸酸化并充分冷卻，使苯甲酸完全析出，過濾，粗產品用水重結晶得到苯甲酸，產量是2g。

(1)不斷攪拌然后放置24h的目的是____________________________________

(2)步驟②橫線處裝置名稱是___________________________

(3)萃取液共洗滌了3次，其中10% 碳酸鈉溶液欲除去的雜質是_______(填化學式)

(4)使用水浴蒸去乙醚的優點是_____________

(5)蒸去乙醚后適當的調整和改造裝置，應將上右圖虛線框中的裝置換為________。

(6)苯甲酸重結晶時，常用冷水洗滌固體，其目的是______；苯甲酸重結晶時所需的玻璃儀器有__________________

①燒杯 ②試管 ③錐形瓶 ④酒精燈 ⑤量筒 ⑥短頸玻璃漏斗 ⑦玻璃棒

(7)該實驗中Cannizzaro反應的轉化率是_____%(保留1位小數)。通常，該實驗中苯甲酸的產率會比苯甲醇更低，但若是某次實驗中并未塞緊瓶塞，導致苯甲酸的產率明顯偏高，分析可能的原因是__________。

Answer 1

【答案】分液漏斗 使反應物混合均勻，充分反應 分液漏斗 NaHSO3 水浴加熱可提供恒定的溫度，達到受熱均勻且便于控制溫度的目的 c 減少苯甲酸的溶解度帶來的損失 ①④⑤⑥⑦ 81.6% 原料中的苯甲醛被空氣部分氧化生成苯甲酸，導致苯甲酸的含量明顯偏高

【解析】

萃取分離物使用的儀器的分液漏斗；

(1)不斷攪拌然后放置24h，可使反應物混合均勻，充分反應；

(2)萃取用到的儀器是分液漏斗；

(3)實驗加入飽和亞硫酸氫鈉，可加入碳酸鈉除去，故答案為：NaHSO3；

(4)水浴加熱可提供恒定的溫度，達到受熱均勻且便于控制溫度的目的；

(5)蒸去乙醚后適當的調整和改造裝置，收集198℃-204℃的苯甲醇餾分，無需較低溫度進行冷凝，可改用空氣冷凝管，因此答案為c；

(6)苯甲酸重結晶時，常用冷水洗滌固體，可降低苯甲酸的溶解度，避免損失，苯甲酸重結晶需要燒杯、酒精燈以及玻璃棒以及短頸玻璃漏斗、玻璃棒，故使用儀器的序號是①④⑤⑥⑦；

(7)加入5mL新蒸苯甲醛(密度1.04g/mL)，則苯甲酸的質量為5.2g，物質的量為n==0.049mol，理論可生成苯甲酸的質量m=×122g/mol=2.989g，生成苯甲醇的質量為m(苯甲醇)=×108g/mol=2.646g，則Cannizzaro反應的轉化率由苯甲醇計算，轉化率為×100%=81.6%，原料中的苯甲醛可被氧化生成苯甲酸，實驗中并未塞緊瓶塞，導致苯甲酸的產率明顯偏高。