Question

綠原酸是一種新型高效的酚型天然抗氧化劑，在食品行業有著廣泛的用途，在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化劑

（1）化合物I的分子式為       ，反應①的反應類型為       
（2）1 mol化合物I與足量金屬鈉反應生成標準狀況下氫氣的體積為       
（3）寫出化合物II與足量濃溴水反應的化學方程式               
（4）1mol化合物II與足量的試劑X反應得到化合物，則試劑X是       
（5）化合物IV有如下特點①與化合物II互為同分異構體；②遇 FeCl₃溶液不顯色；③1 mol化合物IV與足量銀氨溶液反應生成4molAg；④1 mol化合物IV與足量NaOH溶液反應消耗4 mol NaOH;⑤核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1,寫出化合物IV所有可能的結構簡式：           

Answer 1

（1）C₇H₁₂O₆（3分）；取代反應（2分）（2）56 L（2分）
（3）
（4）NaHCO₃溶液（2分）
（5）

解析試題分析：（1）由化合物I的結構簡式可以看出，其分子式分別為C₇H₁₂O₆，由于化合物I、II的官能團都有羧基、羥基，由此逆推綠原酸中含有酯基，反應①是酯的水解反應,即取代反應；（2）由化合物I的結構簡式可以看出，1mol化合物I含有1mol羧基、4mol羥基，由于2mol羧基與足量Na反應生成1mol氫氣，2mol羥基與足量Na反應生成1mol氫氣，則1mol羧基、4mol羥基與足量Na反應分別生成氫氣的物質的量分別為1/2mol、2mol，氫氣的總物質的量為2.5mol，則標準狀況下氫氣的體積為56L；（3）化合物II的官能團為羧基、酚羥基、碳碳雙鍵，具有苯酚和烯烴的性質，苯環上羥基鄰對位上的氫原子可以被溴原子取代，1mol化合物II中含有3mol鄰對位氫原子，取代需3molBr₂；1mol碳碳雙鍵可以與1mol溴單質發生加成反應，則1molII最多可以與4molBr₂反應，反應方程式見答案；（4）II所含羧基、酚羥基都具有酸性，由于酸性：羧酸>碳酸>酚>碳酸氫根離子，對比反應物和生成物的結構簡式可知，只有羧基中氫被鈉取代，酚羥基中氫沒有被取代，說明X為碳酸氫鈉溶液；（5）化合物IV有如下特點①與化合物II互為同分異構體，分子式為C₉H₈O₄，含有一個苯環；②遇 FeCl₃溶液不顯色，無酚羥基；③1 mol化合物IV與足量銀氨溶液反應生成4molAg，含2mol醛基；④1 mol化合物IV與足量NaOH溶液反應消耗4 mol NaOH，為甲酸和酚羥基形成的酯且含有兩個酯基;⑤核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1,有四種氫原子，個數比為3：2：2：1；綜上所述，可寫出化合物IV的結構簡式，見答案。
考點：考查有機合成和推斷、反應類型判斷、化學方程式書寫及同分異構體書寫等。