Question

（2011?煙臺模擬）【化學-有機化學基礎】
2010年10月6日，瑞典皇家科學院宣布，美國和日本的三名科學家因在有機合成領域“鈀催化交叉偶聯反應”方面的卓越貢獻，共同獲得了諾貝爾化學獎．該成果可以使人類合成復雜的有機分子，如鈀的絡合物Pd[P（t-Bu）₃]₂對苯環或雜環氯的偶聯有很好的催化效果．
（1）在合成非肽血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑的過程中，其關鍵步驟為如下的偶聯反應：


該偶聯反應類型是

取代反應

；試寫出合成該拮抗劑的另一種有機物X的結構簡式

．
（2）由Pd/Cu混合催化劑催化的末端炔烴與某些芳香鹵化物之間的交叉偶聯反應通常被稱為Sonogashira反應．如：


試寫出含有苯環和叁鍵的同分異構體的結構簡式：

（3）甲基丙烯酸甲酯是合成有機玻璃的單體，其合成方案有兩種：
方案甲：
①（CH₃）₂C=O+HCN→（CH₃）₂C（OH）CN         ②（CH₃）₂C（OH）CN+CH₃OH+H₂SO₄→CH₂=C（CH₃）COOCH₃+NH₄HSO₄
方案乙：CH₃C≡CH+CO+CH₃OH→CH₂=C（CH₃）COOCH₃
試寫出有機玻璃的結構簡式

；方案乙的主要優點是

理論上原子利用率100%

．

Answer 1

分析：（1）由題給信息可知該反應為取代反應，對比反應物可生成物的結構簡式可推斷X；
（2）對應同分異構體主要為苯環甲基有鄰、間、對以及C≡C的位置異構；
（3）甲基丙烯酸甲酯含有C=C，可發生加聚反應，方案乙原子利用率為100%．

解答：解：（1）由題給信息可知該反應為取代反應，對比反應物可生成物的結構簡式可推斷X為，
故答案為：取代反應；；
（2）對應同分異構體主要為苯環甲基有鄰、間、對以及C≡C的位置異構，除題目所給的兩種之外還有，
故答案為：；
（3）甲基丙烯酸甲酯含有C=C，可發生加聚反應，有機玻璃為，方案乙原子利用率為100%，故答案為：；理論上原子利用率100%．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度不大，注意有機物官能團的性質，答題中要注意題給信息，為解答該題的關鍵．