Question

（2012?重慶）衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件略）．
（1）A發生加聚反應的官能團名稱是

碳碳雙鍵

，所得聚合物分子的結構型式是

線性

（填“線型”或“體型”）．
（2）B-→D的化學方程式為

+NaOH+NaCl+H₂O

．
（3）M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，則Q的結構簡式為

（只寫一種）．
（4）已知：-CH₂CN

NaOH水溶液

△

-CH₂COONa+NH₃，E經五步轉變成M的合成反應流程（如圖1）：

①E-→G的化學反應類型為

取代反應

，G-→H的化學方程式為

+2NaOH+H₂O

△

+NaCl+NH₃

．
②J-→L的離子方程式為

+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

△

+2Ag↓+3NH₃+NH₄⁺+H₂O

．
③已知：-C（OH）₃

自動脫水

-COOH+H₂O，E經三步轉變成M的合成反應流程為

（示例如圖2；第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

Answer 1

分析：（1）A為（CH₃）₂C=CH₂，含有碳碳雙鍵能發生加聚反應，只有一個碳碳雙鍵的有機物發生加聚反應時，加聚產物一般是線型高分子；
（2）B為（CH₃）₂CClCH₂Cl，結合B、D的分子式與轉化條件可知B→D的反應為消去反應，且是B的中間碳原子上的氯原子發生消去反應，而連在端碳原子上的氯原子不能消去，因為中間碳原子上沒有氫原子；
（3）由題給信息M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，說明Q的分子結構中不存在碳碳雙鍵，且分子結構中還含有兩個羧基，由此推知Q應該含有1個環；
（4）①分析E、G的結構簡式結合反應條件可知，E→G發生的是取代反應；
根據題給已知“-CH₂CN-CH₂COONa+NH₃”和G的結構特點（分子結構中含有氯原子，也可在NaOH溶液中發生水解），-CN轉化為-COONa，-Cl原子發生取代反應轉化為-OH，H為；
②根據流程圖J可以和銀氨溶液反應，結合G-→H的轉化條件可以推斷J的結構簡式；
L為；
③結合③中的已知和括號內的提示（第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）可推知E經三步反應轉化為M應該是先與氯氣發生取代反應，然后水解生成羧酸鹽，最后酸化得M．

解答：解：（1）A為（CH₃）₂C=CH₂，含有碳碳雙鍵能發生加聚反應，只有一個碳碳雙鍵的有機物發生加聚反應時，加聚產物一般是線型高分子，故答案為：碳碳雙鍵；線性；
（2）B為（CH₃）₂CClCH₂Cl，結合B、D的分子式與轉化條件可知B→D的反應為消去反應，中間碳原子上沒有氫原子，連在端碳原子上的氯原子不能消去，是B的中間碳原子上的氯原子發生消去反應，反應方程式為+NaOH+NaCl+H₂O，
故答案為：+NaOH+NaCl+H₂O；
（3）由題給信息M（）的同分異構體Q是飽和二元羧酸，說明Q的分子結構中不存在碳碳雙鍵，且分子結構中還含有兩個羧基，由此推知Q應該含有1個環，，
故答案為：；
（4）①分析E、G的結構簡式，結合反應條件可知，E中甲基中的1個H原子被Cl原子取代生成G，E→G發生的是取代反應，
根據題給已知“-CH₂CN-CH₂COONa+NH₃”和G的結構特點（分子結構中含有氯原子，也可在NaOH溶液中發生水解），-CN轉化為-COONa，-Cl原子發生取代反應轉化為-OH，H為，G→H的化學方程式為：+2NaOH+H₂O

△

+NaCl+NH₃，
故答案為：取代反應；+2NaOH+H₂O

△

+NaCl+NH₃；

②根據流程圖J可以和銀氨溶液反應，結合G→H的轉化條件可以推斷J結構簡式為，L為，J-→L的離子方程式為+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

△

+2Ag↓+3NH₃+NH₄⁺+H₂O，
故答案為：+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

△

+2Ag↓+3NH₃+NH₄⁺+H₂O；
③結合③中的已知和括號內的提示（第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）可推知E經三步反應轉化為M應該是先與氯氣發生取代反應，然后水解生成羧酸鹽，最后酸化得M，合成流程圖為：
，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，分析有機物的結構特點與反應條件，進行判斷物質結構與發生的反應，掌握官能團的性質是關鍵，題目給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．