Question

【題目】[化學一選修5：有機化學基礎]布洛芬緩釋高分子藥物P的合成路線如下：

已知：

（1）A為一元羧酸，8.8g A與足量NaHCO3溶液反應生成2.24L CO2（標準狀況），A的分子式是

。

（2）B和E的核磁共振氫譜都只有2種峰，D的系統名稱是 ，E含有的官能團是 。

（3）D與過量的E反應生成F；若D過量，將得到F′。F′的結構簡式是 。

（4）反應條件Ⅰ是 ，G生成P的反應類型 。

（5）P用NaOH水溶液處理的化學方程式是 。

（6）寫出2種符合下列要求的布洛芬的同分導構體：①含有苯環和酯基；②其核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為9：6：2：1

Answer 1

【答案】（1）C4H8O2 （2）2-甲基丙烯酸 羥基（3）

（4）濃硫酸△；加聚

（5）

（6）從以下6種任寫兩種即可，

【解析】

試題分析：

（1）8.8g一元羧酸 A與足量NaHCO3溶液反應生成0.1mol CO2，可知A的物質的量為0.1mol，可得A的相對分子質量為88，故可得分子式是C4H8O2。

（2）因C4H8O2的一元羧酸只有丁酸和2-甲基丙酸兩種，結合信息可知，A→B是在羧基的鄰位發生取代反應，又有B的核磁共振氫譜只有2種峰，可得A為(CH3)2CHCOOH，B為(CH3)2CClCOOH；B→C發生消去反應，可知C為CH2＝C(CH3)COONa；C→D為酸化，可知D為CH2＝C(CH3)COOH，即D的名稱為2-甲基丙烯酸；E的核磁共振氫譜只有2種峰，且分子式為C2H6O2，可知E為乙二醇，分子中含有官能團羥基。

（3）過量的CH2＝C(CH3)COOH與乙二醇反應，可以將乙二醇分子中的兩個羥基都發生酯化反應，所得F′的結構簡式是為。

（4）D與E反應生成F，是發生酯化反應，故反應條件Ⅰ為濃硫酸，加熱；G生成P的反應類型為加聚反應。

（5）P用NaOH水溶液處理的化學方程式是

。

（6）符合下列要求的布洛芬的同分導構體共有6種。