Question

以聚甲基丙烯酸羥乙基酯（HEMA）為材料，可制成軟性隱形眼鏡。其合成路線圖如下：

已知：

回答以下問題：
（1）A的官能團的名稱是         
（2）反應①的反應類型是            
（3）寫出下列反應的化學方程式
反應②                                 
反應③                                 
(4)下列說法正確的是（選填字母）        
a．I具有順反異構現象
b．G可以使酸性高錳酸鉀褪色
c．F的核磁共振氫譜有三種峰，其峰面積之比為1:2:3
d．D可以發生銀鏡反應
（5）F可以與氫氣發生加成反應，加成后的產物有多種同分異構體，其中含-COO-的有
         種，寫出其中一種的結構簡式              。

Answer 1

（1）雙鍵（2）消去反應
（3）

（4）b、c
（5）6；          
              

試題分析： A和HBr反應生成B，可知A為CH₂=CHCH₃，由產物可知H應為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂CH₂，F應為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合題給信息可知B為CH₃CHBrCH₃，C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮。
（1）A為CH₂=CHCH₃，其官能團名稱為碳碳雙鍵（2）E為（CH₃）₂C（OH）COOH，F為CH₂=C（CH₃）COOH，則反應①的反應類型為消去反應（3）G為HOCH₂CH₂OH，F為CH₂=C(CH₃)COOH，反應②為酯化反應

H為甲基丙烯酸羥乙酯，反應③為聚合反應
（4）a、I為CH₂CH₂對稱結構，沒有順反異構現象，故a正確；b、G為HOCH₂CH₂OH，會被酸性高錳酸鉀氧化，導致溶液褪色，故b正確；c、F為CH₂=C（CH₃）COOH，H在不同的位置上，核磁共振氫譜有三種峰，峰值面積比為系數比為其峰面積之比為1:2:3，故c正確；d、丙酮上沒有醛基，不能被銀氨溶液氧化發生銀鏡反應，故d錯誤（5），F為CH₂=C(CH₃)COOH與氫氣發生加成后為(CH₃)₂CHCOOH其含-COO-的有同分異構體有6種，；；；；